1-Cyclohepten-1-yl-phenylsulfon | 64740-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohepten-1-yl-phenylsulfon
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)cycloheptene
• CAS: 64740-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: MERNAIUFVHPJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohepten-1-yl-phenylsulfon 在 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  磷腈基P 2 -Et介导的乙烯基砜异构化为烯丙基砜

  摘要：

  在25°C的条件下，用THF中的0.1–0.2当量的磷腈碱，P 2 -Et处理乙烯基砜，可以得到相应的烯丙基砜。在这些反应中，P 2 -Et已显示出明显优于DBU和KO-t-Bu的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01110-0
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-Cyclohepten-1-yl-phenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Conversion of vinyl sulfones to regiospecifically functionalized trisubstituted olefins
  作者：Seong Heon Kim、Zhendong Jin、Sunghoon Ma、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00701-d

  日期：1995.6

  Conjugate-addition of phenyldimethylsilyllilthium (or cuprate) to vinyl sulfones followed by in situ alkylation of the alpha-sulfonyl anion provides alpha-alkylated beta-silyl sulfones. Treatment of these materials with fluoride provides trisubstituted olefins via the Kocienski olefin synthesis.
• Conversion of Cyclic Vinyl Sulfones to Transposed Vinyl Phosphonates
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-awa、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja072890p

  日期：2007.9.1

  Functionalized cyclic vinyl sulfones were directly converted to the "polarity reversed" vinyl phosphonates through an efficient one pot procedure. Ozonolysis of these vinyl sulfones and vinyl phosphonates furnish complementary sets of termini-differentiated ester-aldehydes. This strategy has been applied for preparation of segments needed for the synthesis of Aplyronine A. The scope and limitations of this transformation were defined.
• Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones
  作者：Paul B. Hopkins、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00400a041

  日期：1978.3
• Phosphazene base P2-Et mediated isomerization of vinyl sulfones to allyl sulfones
  作者：Zhendong Jin、Seong Heon Kim、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01110-0

  日期：1996.7

  Treatment of vinyl sulfones with 0.1–0.2 eq of Phosphazene base, P2-Et in THF at 25°C affords the corresponding allyl sulfones in high yield. P2-Et has shown clear superiority to both DBU and KO-t-Bu in these reactions.

  在25°C的条件下，用THF中的0.1–0.2当量的磷腈碱，P 2 -Et处理乙烯基砜，可以得到相应的烯丙基砜。在这些反应中，P 2 -Et已显示出明显优于DBU和KO-t-Bu的优势。