2-(bromomethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 166537-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-(bromomethyl)-2-phenyl-1-pyrroline
• CAS: 166537-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: KAADZXLWAFAQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到5-(bromomethyl)-3,3-difluoro-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  3-氟吡咯的新合成

  摘要：

  由相应的2-芳基-5-（溴甲基）-1有效地制得5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氟-1 H-吡咯和2-芳基-3-氟-1 H-吡咯-5-甲醛使用Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯）通过亚氨基键的亲电α，α-二氟化生成吡咯啉，随后通过脱氟化氢进行芳构化。这种方法为各种新型的3-氟化吡咯提供了一种新的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jo802272n
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(bromomethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的肟酯链烯烃的还原亚氨基化：快速进入多种功能化吡咯啉

  摘要：

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00088

文献信息

• Photoredox Imino Functionalizations of Olefins
  作者：Jacob Davies、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708497

  日期：2017.10.16

  Shown herein is that polyfunctionalized nitrogen heterocycles can be easily prepared by a visible-light-mediated radical cascade process. This divergent strategy features the oxidative generation of iminyl radicals and subsequent cyclization/radical trapping, which allows the effective construction of highly functionalized heterocycles. The reactions proceed efficiently at room temperature, utilize

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。
• Tandem Addition-Bromofunctionalization of γ,δ-Unsaturated Grignard Reagents to Benzonitriles
  作者：Luc Dechoux、Louis Jung、Jean-François Stambach

  DOI：10.1055/s-1995-3908

  日期：1995.3

  The tandem addition of but-3-enylmagnesium bromide to benzonitriles followed by electrophilic (Br+) trapping of the intermediate, afforded 2-aryl-5-bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyrroles in one step.

  将丁-3-烯基溴化镁与苯腈进行串联加成，随后对中间体进行电捕捉（Br+），一步法获得了2-芳基-5-溴甲基-3,4-二氢-2H-吡咯。
• Synthesis of chlorinated 2-(aminomethyl)- and 2-(alkoxymethyl)pyrroles
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.086

  日期：2005.5

  The synthesis of chlorinated 2-(hydroxymethyl)-, 2-(alkoxymethyl)- and 2-(aminomethyl)pyrroles via aromatization of 2-aryl-3,3-dichloro-5-(bromomethyl)pyrrolines and via reduction of 2-formyl- and 2-cyanopyrroles is described. The former methodology also provided new 2-[(alkyl- or phenylamino)methyl]pyrroles and a 2-(phosphonomethyl)pyrrole. Halogenated and methylene-spaced functionalized pyrroles are

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolines via Microwave-Promoted Iminyl Radical Cyclizations
  作者：Jatinder Singh、Garrison A. Nickel、Yu Cai、Dakota D. Jones、Tanner J. Nelson、Jeshurun E. Small、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01148

  日期：2021.5.21

  O-Phenyloximes tethered to alkenes undergo 5-exo-trig iminyl radical cyclizations upon microwave irradiation. Trapping of the resulting cyclic radicals results in C–C, C–N, C–O, C–S, or C–X bond formation. Allylic sulfides undergo a tandem cyclization–thiyl radical β-elimination, affording terminal alkenes. The cyclizations exhibit a broad scope, and in some cases they are highly diastereoselective

  束缚于烯烃的O-苯基肟在微波辐射下经历5- exo - trig亚氨基自由基环化。捕集所产生的环状自由基会导致C–C，C–N，C–O，C–S或C–X键的形成。烯丙基硫化物进行串联环化-噻吩基β-消除，提供末端烯烃。环化作用范围广，在某些情况下，它们具有非对映选择性。吡咯啉加合物是通用的中间体，可以转化为多种不同的物种。
• Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives by Copper-Catalyzed Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Methoxycarbonyloximes
  作者：Yohei Koganemaru、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.784

  日期：2002.8

  2-Bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyrroles are prepared from γ,δ-unsaturated ketone O-methoxycarbonyloximes by treatment with a catalytic amount of CuBr•SMe2 and LiBr.

  2-溴甲基-3,4-二氢-2H-吡咯由γ,δ-不饱和酮O-甲氧基羰基肟与催化量的CuBr•SMe2和LiBr反应制备。