5-(bromomethyl)-3,3-dichloro-2-phenyl-1-pyrroline | 853208-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3,3-dichloro-2-phenyl-1-pyrroline
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4,4-dichloro-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole；2-(bromomethyl)-4,4-dichloro-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 853208-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrCl₂N
• 分子量: 307.017
• InChiKey: JQZLVVGSZUHNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3,3-dichloro-2-phenyl-1-pyrroline 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化2-（氨基甲基）-和2-（烷氧基甲基）吡咯的合成

  摘要：

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.086
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到5-(bromomethyl)-3,3-dichloro-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  氯化2-（氨基甲基）-和2-（烷氧基甲基）吡咯的合成

  摘要：

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.086

文献信息

• Synthesis of chlorinated 2-(aminomethyl)- and 2-(alkoxymethyl)pyrroles
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.086

  日期：2005.5

  The synthesis of chlorinated 2-(hydroxymethyl)-, 2-(alkoxymethyl)- and 2-(aminomethyl)pyrroles via aromatization of 2-aryl-3,3-dichloro-5-(bromomethyl)pyrrolines and via reduction of 2-formyl- and 2-cyanopyrroles is described. The former methodology also provided new 2-[(alkyl- or phenylamino)methyl]pyrroles and a 2-(phosphonomethyl)pyrrole. Halogenated and methylene-spaced functionalized pyrroles are

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。