tert-butyl (1R,2R)-2-[(1S)-1-hex-5-enoyloxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carboxylate | 1201126-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-[(1S)-1-hex-5-enoyloxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1201126-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: NOXIYDKJNFCSNZ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-2-[(1S)-1-hex-5-enoyloxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 Ti(OiPr)4 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 以63%的产率得到(1R,2R)-2-((Z)-(S)-9-Oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德环丙烷化在卤代内酯全合成中的应用

  摘要：

  高效的捷径：使用众所周知的环丙烷化反应，只需五个步骤即可轻松获得具有优异对映选择性和非对映选择性的卤代内酯的主要片段（参见方案）。这使得到目前为止，最短的合成路线能够以11.2％的总产率进行卤代内酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901685
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 tert-butyl (1R,2R)-2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (1R,2R)-2-[(1S)-1-hex-5-enoyloxybut-3-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德环丙烷化在卤代内酯全合成中的应用

  摘要：

  高效的捷径：使用众所周知的环丙烷化反应，只需五个步骤即可轻松获得具有优异对映选择性和非对映选择性的卤代内酯的主要片段（参见方案）。这使得到目前为止，最短的合成路线能够以11.2％的总产率进行卤代内酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901685

文献信息

• Application of Asymmetric Ylide Cyclopropanation in the Total Synthesis of Halicholactone
  作者：Chun-Yin Zhu、Xiao-Yu Cao、Ben-Hu Zhu、Chao Deng、Xiu-Li Sun、Bi-Qin Wang、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.200901685

  日期：2009.11.2

  Efficient shortcut: The use of the well‐known cyclopropanation reaction provided facile access to the main fragment of halicholactone with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity in only five steps (see scheme). This enabled the total synthesis of halicholactone with an overall yield of 11.2 % in the shortest synthetic route so far.

  高效的捷径：使用众所周知的环丙烷化反应，只需五个步骤即可轻松获得具有优异对映选择性和非对映选择性的卤代内酯的主要片段（参见方案）。这使得到目前为止，最短的合成路线能够以11.2％的总产率进行卤代内酯的全合成。