硒吩-2-硼酸 | 35133-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 硒吩-2-硼酸
• 英文名称: 2-selenenopheneboronic acid
• 英文别名: selenophen-2-ylboronic acid；selenophene-2-boronic acid；2-Selenopheneboronic acid；2-selenylboronic acid；selenophen-2-yl-boranediol；Selenophen-borsaeure-2
• CAS: 35133-86-9
• 化学式: C₄H₅BO₂Se
• 分子量: 174.853
• InChiKey: DYEWXOXXBVEVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒吩-2-硼酸 、 5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硒代苯BODIPYs及其线性低聚物的合成及独特的光学性质

  摘要：

  合成了一系列硒烯取代的硼联吡啶（BODIPY）单体和硒烯连接的BODIPY低聚物。合成的BODIPY在红色至近红外区域显示出良好的吸收/发射特性。此外，一些硒代苯BODIPYs不仅是有用的荧光团，而且还是产生单线态氧的良好光敏剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00782
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 硼酸三乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 硒吩-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-C 键偶联附加芳基部分来调节黄素的光物理性质

  摘要：

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02168

文献信息

• Starburst Triarylamine Donor-Based Metal-Free Photosensitizers for Photocatalytic Hydrogen Production from Water
  作者：Po-Yu Ho、Yi Wang、Sze-Chun Yiu、Wai-Hong Yu、Cheuk-Lam Ho、Shuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00042

  日期：2017.3.3

  Three metal-free molecular photosensitizers (S1–S3) featuring a starburst triarylamine donor moiety have been synthesized. They show attractive photocatalytic performance in visible light-driven H2 production from water in their platinized TiO2 composites. A remarkable H2 turnover number (TON) of 10 200 (48 h) was achieved in an S1-anchored system.

  合成了三种具有星爆三芳基胺供体部分的无金属分子光敏剂（S1 - S3）。它们在其镀铂的TiO 2复合材料中由水产生的可见光驱动的H 2中显示出有吸引力的光催化性能。在S1锚固系统中，H 2转换数（TON）达到了10200 （48小时）。
• [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2009089804A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 have any of the values defined in the specification and salts thereof, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。
• A Mild Method for Making MIDA Boronates
  作者：Aidan M. Kelly、Peng-Jui Chen、Jenna Klubnick、Daniel J. Blair、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02449

  日期：2020.12.18

  that a predried form of methyliminodiacetic acid (MIDA), MIDA anhydride, acts as both a source of the MIDA ligand and an in situ desiccant to enable a mild and simple MIDA boronate synthesis procedure. This method expands the range of sensitive boronic acids that can be converted into their MIDA boronate counterparts. Further utilizing unique properties of MIDA boronates, we have developed a MIDA Boronate

  我们公开了一种预干燥形式的甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)，即 MIDA 酸酐，既可以作为 MIDA 配体的来源，也可以作为原位干燥剂，以实现温和且简单的 MIDA 硼酸酯合成程序。这种方法扩大了可转化为 MIDA 硼酸盐对应物的敏感硼酸的范围。进一步利用 MIDA 硼酸盐的独特特性，我们开发了 MIDA 硼酸盐 Maker 试剂盒，该套件能够仅使用加热和离心设备从硼酸中直接制备和纯化 MIDA 硼酸盐，这些设备在不专门从事有机合成的实验室中广泛使用。
• 6-(Het)aryl-7-Deazapurine Ribonucleosides as Novel Potent Cytostatic Agents
  作者：Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Ria Ameral、Gabriel Birkuš、Ting Wang、Adrian S. Ray、Richard Mackman、Tomas Cihlar、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jm901428k

  日期：2010.1.14

  A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides bearing an alkyl, aryl, or lietaryl group in position 6 and H, F, or Cl atom in position 7 has been prepared either by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 6-clilot-o-(7-h ilogeiiztted-)7-deiz ipurine ribonucleosides with alkyl- or (het)arylorganometallics followed by deprotection, or by single-step aqueous phase cross-coupling reactions of unprotected 6-chloro-(7-lialogen tted-)7-de iz tl)tii-iiie ri bon ucleos ides with (het)arylboronic acids. Significant cytostatic effect was detected With a Substantial proportion ofthe prepared compounds. The most potent were 7-H or 7-17 derivatives of 6-furyl- or 6-thienyl-7-deazapurines displaying cytostatic activity in multiple cancer cell lines with a geometric mean of 50% growth inhibition concentration ranging from 16 to 96 nM, a potency comparable to or better than that of the nucleoside analogue clofarabinc. lntr icel]Lll ll'pliosphoi-yl itioil to niono- and triphosphates and the inhibition of total RNA synthesis was denionstrated in preliminary study of metabolism and tinechanistin of action Studies.
• Shabana, R.; Galal, A.; Mark, H. B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 239 - 244
  作者：Shabana, R.、Galal, A.、Mark, H. B.、Zimmer, Hans、Gronowitz, S.、Hoernfeldt, A.-B.

  DOI：——

  日期：——