硒吩-2-羧酸 | 22968-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 硒吩-2-羧酸
• 英文名称: Selenophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Selenophen-2-carbonsaeure；Selenophen-carbonsaeure-(2)；2-Carboxy-selenophen；2-Selenophenecarboxylic acid
• CAS: 22968-45-2
• 化学式: C₅H₄O₂Se
• 分子量: 175.046
• InChiKey: WAQBFLCVNNZBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒吩-2-羧酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  A PHOTOLUMINESCENT PROBE

  摘要：

  公开号：

  EP2482072B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰硒酚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到硒吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  S-Se 生物等排交换对新型 N-酰腙衍生物对腺苷 A2A 受体的亲和力和内在功效的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们评估了新型N-酰腙 (NAH) 衍生物 (NAH) 衍生物 ( 3 – 8 , 13 , 14 ) 的杂芳环中硫与硒的等排交换所促进的构象效应，该衍生物是心脏活性化合物 LASSBio-294 的类似物 ( 1 ) 和 LASSBio-785 ( 2 )。 NMR 谱分析表明 NAH S/Se 电子等排体的亚胺 C sp 2发生化学位移变化，表明 Se 衍生物具有更强的分子内硫族相互作用。为了研究这些化合物在腺苷 A 2A受体 (A 2A R) 上的药理学特征，我们进行了先前验证的功能结合测定。正如生物等排体所预期的那样，等排-S/Se 替代既不影响我们的 NAH 衍生物的亲和力，也不影响其内在功效 ( 1 – 8 )。然而， N-甲基化化合物 ( 2 , 6 – 8 ) 在 A 2A R 处呈现出弱的部分激动剂特征，这与非甲基化化合物 ( 1 , 3 – 5 ) 相反，

  DOI：

  10.3390/molecules26237364

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Cao Jianguo

  公开号：US20120071516A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• Copper(I) selenophene-2-carboxylate (CuSC) promoted C–S cross-coupling reaction of thiols with aryl iodides
  作者：Olga Soares do Rêgo Barros、Francielle Rodrigues Silva、Vanessa Loren Nunes

  DOI：10.1080/17415993.2018.1519566

  日期：2019.1.2

  synthesis of copper (I)-selenophene-2-carboxylate (CuSC) and application as new catalyst in the cross-coupling reactions of thiols with aryl iodide to afford the corresponding unsymmetrical thioethers. The optimized reaction conditions were applied to thiols and aryl iodides having a wide range of functional groups, including electron rich and electron poor substrates. The chemoselectivity of the reaction

  摘要 我们报道了铜 (I)-硒酚-2-羧酸盐 (CuSC) 的合成以及在硫醇与芳基碘的交叉偶联反应中作为新催化剂的应用，以提供相应的不对称硫醚。将优化的反应条件应用于具有广泛官能团的硫醇和芳基碘化物，包括富电子和缺电子底物。通过竞争性碘与溴和硫醇与氮交叉偶联，简要检查了与 4-碘溴苯和 2-氨基苯硫酚衍生物反应的化学选择性。图形概要
• Selenolopyrazole derivatives and use thereof as anticancer agents
  申请人：China Medical University

  公开号：US08053459B1

  公开（公告）日：2011-11-08

  The present invention synthesizes a series of selenolo[3,2-c]pyrazole and selenolo[2,3-c]pyrazole derivatives, and discovers their anticancer activity.

  本发明合成了一系列硒代[3,2-c]吡唑和硒代[2,3-c]吡唑衍生物，并发现它们的抗癌活性。
• Synthesis of 1-benzyl-3-(5-hydroxymethyl-2-furyl)selenolo[3,2-c]pyrazole derivatives as new anticancer agents
  作者：Li-Chen Chou、Li-Jiau Huang、Mei-Hua Hsu、Mei-Chi Fang、Jai-Sing Yang、Shi-Hong Zhuang、Hui-Yi Lin、Fang-Yu Lee、Che-Ming Teng、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.039

  日期：2010.4

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates among YC-1 analogs, 1, 3-disubstituted selenolo[3,2-c]pyrazole derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against NCI-H226 non-small cell lung cancer and A-498 renal cancer cell lines. Significant cytotoxicity was observed in 3-(5-hydroxymethyl-2-furyl) derivatives (2, 33, 36 and 37). Among them, compound

  作为我们继续寻找YC-1类似物中潜在抗癌药物候选物的一部分，合成了1，3-双取代的硒代[3,2- c ]吡唑衍生物，并评估了其对NCI-H226非小细胞肺癌和非小细胞肺癌的细胞毒性。 A-498肾癌细胞系。在3-（5-羟甲基-2-呋喃基）衍生物（观察到的细胞毒性显著2，33，36和37）。其中，发现化合物2具有最有效的活性。化合物2的作用方式似乎与NCI标准数据库中列出的175种抗癌药不同，类似于YC-1。因此，我们建议化合物2 应进一步发展为治疗非小细胞肺癌和肾癌的新药候选药物。
• Bioisosteric Replacement of Arylamide-Linked Spine Residues with <i>N</i>-Acylhydrazones and Selenophenes as a Design Strategy to Novel Dibenzosuberone Derivatives as Type I 1/2 p38α MAP Kinase Inhibitors
  作者：Júlia G. B. Pedreira、Philipp Nahidino、Mark Kudolo、Tatu Pantsar、Benedict-Tilman Berger、Michael Forster、Stefan Knapp、Stefan Laufer、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00508

  日期：2020.7.9

  The recent disclosure of type I 1/2 inhibitors for p38α MAPK demonstrated how the stabilization of the R-spine can be used as a strategy to greatly increase the target residence time (TRT) of inhibitors. Herein, for the first time, we describe N-acylhydrazone and selenophene residues as spine motifs, yielding metabolically stable inhibitors with high potency on enzymatic, NanoBRET, and whole blood

  p38αMAPK的I 1/2型抑制剂的最新披露表明，如何将R脊柱的稳定化用作增加抑制剂的目标停留时间（TRT）的策略。在本文中，我们首次将N-酰基and和硒基残基描述为脊柱基序，产生了对酶，NanoBRET和全血检测具有高效效的代谢稳定抑制剂，改善了代谢稳定性，并延长了TRT。

表征谱图