ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate | 1265626-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: selenolo[3,2-b]thiophene-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 1265626-49-0
• 化学式: C₉H₈O₂SSe
• 分子量: 259.187
• InChiKey: JFYVVQUVSAIOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到selenopheno<3,2-b>thiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e
• 作为产物：
  描述：

  thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of benzoselenophene and heteroaromatic derivatives of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c6ob02729f

  日期：——

  The current study reports the synthesis of different derivatives of benzoselenophene analogs as well as a diverse series of compounds (14a–p, 15 and 16) from 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. The overall yield of scaffold 12 was improved by an one-pot reaction, which helps in large-scale synthesis of CBI, a duocarmycin alkylation

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。
• Achieving high-performance non-halogenated nonfullerene acceptor-based organic solar cells with 13.7% efficiency <i>via</i> a synergistic strategy of an indacenodithieno[3,2-<i>b</i>]selenophene core unit and non-halogenated thiophene-based terminal group
  作者：Kai-Kai Liu、Xiaopeng Xu、Jin-Liang Wang、Chao Zhang、Gao-Yang Ge、Fang-Dong Zhuang、Han-Jian Zhang、Can Yang、Qiang Peng、Jian Pei

  DOI：10.1039/c9ta08328f

  日期：——

  selenophene-functionalized electron-rich central core (indacenodithieno[3,2-b]selenophene) and a new non-halogenated A–D–A architecture non-fullerene small molecular acceptor (NF-SMA) (TSeTIC) based on indacenodithieno[3,2-b]selenophene as the central unit and thiophene-fused IC as a terminal group was designed and synthesized for high performance organic solar cells. In contrast to the similar NF-SMA (TTTIC)

  硒原子官能化的最外层富电子中心核（indacenodithieno [3,2- b ] selenophene）和基于indacenodithienono的新型非卤化A–D–A结构非富勒烯小分子受体（NF-SMA）（TSeTIC）设计并合成了以[3,2- b ]硒烯为中心单元和噻吩-熔融IC为末端基团的高性能有机太阳能电池。与具有indacenodithieno [3,2- b ]噻吩单元的类似NF-SMA（TTTIC）相比，TSeTIC表现出更强的红移吸收光谱，更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级和增强的电子迁移率在整齐的薄膜中。此外，TSeTIC与基于TTTIC / PM6的器件相比，基于/ PM6的器件具有更高的空穴/电子迁移率，更好的相分离特性和良好的形貌，以及更高的电荷解离和收集效率，从而在不牺牲V oc的情况下显着提高了J sc和FF 。因此，与PM6 / TTTIC器件的最佳PCE为12