2,5-二-(2'-噻吩基)硒吩 | 51678-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 2,5-二-(2'-噻吩基)硒吩
• 英文名称: 2,5-di(thiophen-2-yl)selenophene
• 英文别名: 2,5-Di-(2'-thienyl)selenophene；2-(5-thiophen-2-ylselenophen-2-yl)thiophene
• CAS: 51678-15-0
• 化学式: C₁₂H₈S₂Se
• 分子量: 295.288
• InChiKey: VXJSTNTWNZLBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 selenium 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,5-二-(2'-噻吩基)硒吩
  参考文献：
  名称：

  通过在超碱性介质中原位还原元素硒制备的 2,5-取代硒酚的荧光自淬灭光致电子转移机制的证据

  摘要：

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00874

文献信息

• 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111233827B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。
• Synthesis of mixed oligomeric heteroarylenes containing thiophene and selenophene rings; their u.v. spectra and oxidation potentials
  作者：R. Shabana、A. Galal、Harry B. Mark、Hans Zimmer、Salo Gronowitz、A. B. Hörnfeldt

  DOI：10.1039/c39880000988

  日期：——

  Mixed oligomers containing thiophene and selenophene rings have been synthesized; their u.v. spectra and oxidation potentials determined and discussed in terms of coplanarity of the rings and the +I-effect of the methyl substituent.

  合成了含有噻吩和硒烯环的混合低聚物；根据环的共面性和甲基取代基的+ I效应确定和讨论了它们的uv光谱和氧化电位。
• Defect‐Free Alternating Conjugated Polymers Enabled by Room‐ Temperature Stille Polymerization
  作者：Bowei Ma、Qinqin Shi、Xiaoying Ma、Yawen Li、Hao Chen、Kaikai Wen、Ruihua Zhao、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Zhixiang Wang、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202115969

  日期：2022.4.11

  The synthesis of conjugated polymers (CPs) often suffers from high temperature and indistinct homocoupling structural defects. In this study, the first room-temperature Stille cross-coupling polymerization was explored. Surprisingly, this method produced defect-free CPs, which enhanced their charge transport properties. Therefore, this work paves the road for the development of plastic electronics

  共轭聚合物 (CPs) 的合成通常存在高温和不明显的同源耦合结构缺陷。在这项研究中，探索了第一次室温 Stille 交叉偶联聚合。令人惊讶的是，这种方法产生了无缺陷的 CP，从而增强了它们的电荷传输特性。因此，这项工作为塑料电子学和光电子学的发展铺平了道路。
• Selenophene anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030028015A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel selenophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds include compounds of formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of, 2 H, CHO, CH 2 OH and CH 2 NH 2 ; and X and Y are independently selected from the group consisting of Se, S, O, NCH 3 and NH. Pharmaceutical compositions and a method for treating patients having tumors utilizing the disclosed selenophene compounds are also described.

  本发明涉及一种用作抗肿瘤剂的新型硒杂苯化合物。首选化合物包括式I的化合物：其中R1和R2独立地选自2H、CHO、CH2OH和CH2NH2组成的群；X和Y独立地选自Se、S、O、NCH3和NH组成的群。本发明还描述了利用所述硒杂苯化合物治疗患有肿瘤的患者的药物组合物和方法。
• Zimmer, Hans; Shabana, R.; Galal, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 171 - 176
  作者：Zimmer, Hans、Shabana, R.、Galal, A.、Mark, H. B.、Gronowitz, S.、Hoernfeldt, A. -B.

  DOI：——

  日期：——