ethyl 2-acetoxy-2-methylbut-3-ynoate | 25409-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-2-methylbut-3-ynoate
• 英文别名: 2-Acetoxy-2-methyl-butin-(3)-saeureethylester；Ethyl 2-acetyloxy-2-methylbut-3-ynoate
• CAS: 25409-31-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ABSAYDPYWLIKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-2-methylbut-3-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 PdCl₂(xantphos) 、 chloro(tris(2-(t-butyl)phenyl) phosphite)gold(I) 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的Nazarov环化的连续四级中心

  摘要：

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800604
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.22 g的产率得到ethyl 2-acetoxy-2-methylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的Nazarov环化的连续四级中心

  摘要：

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800604

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Cephalotanin B
  作者：Zezhong Sun、Shuang Jin、Jianing Song、Lihua Niu、Fan Zhang、Han Gong、Xin Shu、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202312599

  日期：2023.11.20

  three lactone units, and nine consecutive stereocenters, (−)-cephalotanin B is a structurally unusual member of the Cephalotaxus diterpenoids, natural products with intriguing molecular frameworks and promising biological properties. An enantioselective route to (−)-cephalotanin B is reported that is also applicable to (+)-cephalotanin B.

  (−)-三尖杉宁 B 具有极其拥挤的七环骨架、三个内酯单元和九个连续的立构中心，是三尖杉属二萜类化合物中结构上不寻常的成员，是具有有趣的分子框架和有前景的生物特性的天然产物。据报道，(−)-头孢菌素 B 的对映选择性途径也适用于 (+)-头孢菌素 B。
• Verny,M.; Vessiere,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1729 - 1737
  作者：Verny,M.、Vessiere,R.

  DOI：——

  日期：——