methyl 3-[(methoxycarbonyl)amino]acrylate | 61212-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(methoxycarbonyl)amino]acrylate
• 英文别名: Methyl 3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-2-enoate；methyl 3-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 61212-17-7
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SRHYKZOVYDLBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(methoxycarbonyl)amino]acrylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(Methoxycarbonylamino)propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1

文献信息

• A convenient method for synthesis of optically active β-hydroxyamines from primary amines through enecarbamates as key intermediates
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takahiro Ohishi、Chihiro Sonoda、Toshihide Maki、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00170-1

  日期：1997.3

  This report describes a new method to prepare optically active β-hydroxyamines starting from primary amines. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated primary amines to the corresponding enecarbamates utilizing electrochemical oxidation and an asymmetric hydroboration of the enecarbamates to produce optically active β-hydroxyamines.

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。