2-(cyclooct-1-enyl)ethynyltrifluoroacetanilide | 143360-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclooct-1-enyl)ethynyltrifluoroacetanilide
• 英文别名: N-[2-[2-[(1E)-cycloocten-1-yl]ethynyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 143360-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO
• 分子量: 321.342
• InChiKey: AYDQYFWQRREFSW-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基三氟甲磺酸酯 、 2-(cyclooct-1-enyl)ethynyltrifluoroacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-[(1E)-cycloocten-1-yl]-3-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(cyclooct-1-enyl)ethynyltrifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to 2,3-disubstituted indoles through the palladium-catalysed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides with vinyl triflates and aryl halides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74818-0

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of aryl and 3-indolyl-substituted 4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-1(<i>2H</i>)-ones
  作者：Valeria Nori、Antonio Arcadi、Armando Carlone、Fabio Marinelli、Marco Chiarini

  DOI：10.3762/bjoc.16.95

  日期：——

  Cascade cyclocarbopalladation of the readily available aryl/alkyl-substituted propargylic amides containing an aryl iodide moiety, followed by Suzuki–Miyaura coupling with arylboronic acids, allowed an efficient regio- and stereoselective synthesis of tetrasubstituted 4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Moreover, cascade cyclocarbopalladation, followed by the reaction with 2-alkynyltrifluoroacetanilides

  容易获得的含芳基碘基团的芳基/烷基取代的炔丙基酰胺的级联环碳缩合反应，然后将Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶合，可实现区域和立体选择性合成四取代的4-亚甲基-3,4-二氢异喹啉-1 （2 H）-个。此外，级联环羰缩钯反应，然后与2-炔基三氟乙酰苯胺反应，完成了双环化反应，从而通过氨基palpalation /还原消除作用，使带有3-吲哚基取代基的4-亚甲基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-具有挑战性。
• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo, Synlett, 2000, # 5, p. 647 - 649
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• A versatile approach to 2,3-disubstituted indoles through the palladium-catalysed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides with vinyl triflates and aryl halides.
  作者：Arcadi Antonio、Cacchi Sandro、Marinelli Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74818-0

  日期：1992.6