Oxidative Heterocoupling of Lithium Acylate α-Carbanions by the Action of 1,2-Dibromoethane
作者:A. V. Zorin、A. T. Zaynashev、V. V. Zorin
DOI:10.1134/s107042802309004x
日期:2023.9
action of lithium diisopropylamide on the corresponding acids (AH, BH) in THF reacted with 1,2-dibromoethane to give mixtures of oxidative homo- (2,2,3,3-tetramethyl-, 2,3-diethyl-, 2,3-dipropyl-, 2,3-dibutyl-, 2,3-dipentyl-, and 2,3-diphenylbutanedioic acids) and heterocoupling products (3-ethyl-2,2-dimethyl-, 2-ethyl-3-propyl-, 2-butyl-3-ethyl-, 2-ethyl-3-pentyl-, 2-ethyl-3-phenyl-, 2-butyl-3-propyl-
摘要 由 2-甲基丙酸锂、丁酸锂、戊酸锂、己酸锂、庚酸锂和苯乙酸锂,通过二异丙基氨基锂与 THF 中相应酸(AH、BH)的作用生成 α-碳负离子对,与 1,2-二溴乙烷反应,得到以下混合物:氧化均(2,2,3,3-四甲基-、2,3-二乙基-、2,3-二丙基-、2,3-二丁基-、2,3-二戊基-和2,3-二苯基丁二酸)和杂偶联产物(3-乙基-2,2-二甲基-、2-乙基-3-丙基-、2-丁基-3-乙基-、2-乙基-3-戊基-、2-乙基-3-苯基-、2-丁基-3-丙基-、2-戊基-3-丙基-、2-苯基-2-丙基-、2-丁基-3-戊基-、2-丁基-3-苯基-和2-戊基-3-苯基丁二酸)的总产率为 83-99%。同源和异源偶联产物的比例取决于初始 α-碳负离子的结构。