2,3-二丁基环氧乙烷 | 53248-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-二丁基环氧乙烷
• 中文别名: 2,3-二丁基噁丙环
• 英文名称: (E)-5,6-epoxydecane
• 英文别名: 2,3-dibutyl-oxirane；2,3-dibutyloxiran；2,3-Dibutyloxirane
• CAS: 53248-86-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: WQURFPNPTFZWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二丁基环氧乙烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tanner David, Birgersson Carin, Gogoll Adolf, Luthman Kristina, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9797-9824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 C₃₀H₂₄N₂O₇W 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到2,3-二丁基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  氧化过氧化物钨 (VI) 与仲异羟肟酸配合物：H2O2 作为末端氧化剂在烯烃、醇、硫化物和胺的高效、选择性和生态良性氧化中的合成、结构和催化用途

  摘要：

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功

  DOI：

  10.1002/ejic.200701043

文献信息

• Formation of persulphate from sodium sulphite and molecular oxygen catalysed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀– aerobic epoxidation and hydrolysis
  作者：Amir Rubinstein、Raanan Carmeli、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c4cc06304j

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 polyoxometalate catalysed the electron transfer oxidation of sulphite to yield a sulphite radical, SO3 (-) that upon addition of O2 yielded a peroxosulphate species efficient for the H5PV2Mo10O40 catalysed epoxidation of alkenes. The acidic polyoxometalate further catalysed hydrolysis of the epoxide to give vicinal diols in high yields.

  H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐催化亚硫酸盐的电子转移氧化，生成亚硫酸根自由基SO3（-），在添加O2后产生对H5PV2Mo10O40催化的烯烃环氧化有效的过氧硫酸盐类。酸性多金属氧酸盐进一步催化环氧化物的水解，以高收率得到邻位二醇。
• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。
• Unmatched efficiency and selectivity in the epoxidation of olefins with oxo-diperoxomolybdenum(VI) complexes as catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.028

  日期：2008.10

  having aromatic, carbocyclic and aliphatic olefins are effectively and selectively oxidized with oxygen-rich molybdenum(VI) complexes, namely [MoO(O2)2·2QOH] 1, [MoO(O2)(QO)2] 2, [Mo(O)2(QO)2] 3, [PPh4][MoO(O2)2(QO)] 4, [PPh4][Mo(O)2(O2)(QO)] 5 and [PPh4][Mo(O)3(QO)] 6 (QOH = 8-quinolinol) as catalyst, NaHCO3 as co-catalyst and H2O2 as the terminal oxidant, at room temperature. Catalysts 1 and 4 show

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。
• A Simple and Convenient Method for Epoxidation of Olefins without Metal Catalysts
  作者：Markus Klawonn、Santosh Bhor、Gerald Mehltretter、Christian Döbler、Christine Fischer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200390044

  日期：2003.3

  An easy method for epoxidation of olefins using bleach (sodium hypochlorite) and either a stoichiometric or catalytic amount of bromide ion has been developed. Without any transition metal catalyst a variety of non-activated olefins give epoxides in high yields and good selectivity at ambient conditions.

  已经开发出一种使用漂白剂（次氯酸钠）和化学计量或催化量的溴离子进行烯烃环氧化的简便方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，各种非活化烯烃可以在环境条件下以高收率和良好的选择性产生环氧化物。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功