2,3-二丁基环氧乙烷 | 53248-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-二丁基环氧乙烷
• 中文别名: 2,3-二丁基噁丙环
• 英文名称: (E)-5,6-epoxydecane
• 英文别名: 2,3-dibutyl-oxirane；2,3-dibutyloxiran；2,3-Dibutyloxirane
• CAS: 53248-86-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: WQURFPNPTFZWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二丁基环氧乙烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tanner David, Birgersson Carin, Gogoll Adolf, Luthman Kristina, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9797-9824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 C₃₀H₂₄N₂O₇W 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到2,3-二丁基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  氧化过氧化物钨 (VI) 与仲异羟肟酸配合物：H2O2 作为末端氧化剂在烯烃、醇、硫化物和胺的高效、选择性和生态良性氧化中的合成、结构和催化用途

  摘要：

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功

  DOI：

  10.1002/ejic.200701043

文献信息

• Formation of persulphate from sodium sulphite and molecular oxygen catalysed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀– aerobic epoxidation and hydrolysis
  作者：Amir Rubinstein、Raanan Carmeli、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c4cc06304j

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 polyoxometalate catalysed the electron transfer oxidation of sulphite to yield a sulphite radical, SO3 (-) that upon addition of O2 yielded a peroxosulphate species efficient for the H5PV2Mo10O40 catalysed epoxidation of alkenes. The acidic polyoxometalate further catalysed hydrolysis of the epoxide to give vicinal diols in high yields.

  H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐催化亚硫酸盐的电子转移氧化，生成亚硫酸根自由基SO3（-），在添加O2后产生对H5PV2Mo10O40催化的烯烃环氧化有效的过氧硫酸盐类。酸性多金属氧酸盐进一步催化环氧化物的水解，以高收率得到邻位二醇。
• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。
• Unmatched efficiency and selectivity in the epoxidation of olefins with oxo-diperoxomolybdenum(VI) complexes as catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.028

  日期：2008.10

  having aromatic, carbocyclic and aliphatic olefins are effectively and selectively oxidized with oxygen-rich molybdenum(VI) complexes, namely [MoO(O2)2·2QOH] 1, [MoO(O2)(QO)2] 2, [Mo(O)2(QO)2] 3, [PPh4][MoO(O2)2(QO)] 4, [PPh4][Mo(O)2(O2)(QO)] 5 and [PPh4][Mo(O)3(QO)] 6 (QOH = 8-quinolinol) as catalyst, NaHCO3 as co-catalyst and H2O2 as the terminal oxidant, at room temperature. Catalysts 1 and 4 show

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。
• A Simple and Convenient Method for Epoxidation of Olefins without Metal Catalysts
  作者：Markus Klawonn、Santosh Bhor、Gerald Mehltretter、Christian Döbler、Christine Fischer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200390044

  日期：2003.3

  An easy method for epoxidation of olefins using bleach (sodium hypochlorite) and either a stoichiometric or catalytic amount of bromide ion has been developed. Without any transition metal catalyst a variety of non-activated olefins give epoxides in high yields and good selectivity at ambient conditions.

  已经开发出一种使用漂白剂（次氯酸钠）和化学计量或催化量的溴离子进行烯烃环氧化的简便方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，各种非活化烯烃可以在环境条件下以高收率和良好的选择性产生环氧化物。
• Highly facile homogeneous epoxidation of olefins using oxo-diperoxo tungstate(vi) complex as catalyst, bicarbonate as co-catalyst and hydrogen peroxide as a terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Narottam Gharah、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1039/b514258j

  日期：——

  representative olefin) in a 1∶1 molar ratio producing cyclopentene oxide and itself is converted to PPh4[WO2(O2)(QO)] 5. If the above reaction is conducted at a 1∶2 molar ratio (instead of 1∶1) then 2 moles of the corresponding epoxide is formed and 4 is converted to PPh4[WO3(QO)] 6. All these peroxo complexes have remarkable catalytic efficiencies in the epoxidation of olefinic compounds when used in tandem

  在新鲜沉淀的H 2 WO 4 ·2H 2 O的H 2 O 2溶液中加入8-喹啉醇的稀乙酸溶液，得到黄色的加合物[WO（O 2）2 ·2QOH] 1。合适的溶剂，得到橙黄色络合物[WO（O 2）（QO）2 ] 2。当2以1∶1的摩尔比与烯烃化合物化学计量反应时，相应的烯烃被环氧化并将2转化为橙红色[WO 2（QO）2 ] 3。什么时候1与过量的H处理2 ö 2（大于6当量）和PPH 4氯，阴离子淡黄色复杂PPH 4 [WO（O 2）2（QO）] 4被获得。4以1∶1的摩尔比与环戊烯（一种代表性的烯烃）反应生成环戊烯氧化物，其本身转化为PPh 4 [WO 2（O 2）（QO）] 5。如果上述反应以1∶2摩尔比（而不是1∶1）进行，则形成2摩尔相应的环氧化物，将4转化为PPh 4 [WO 3（QO）] 6。使用时，所有这些过氧复合物具有在烯烃化合物的环氧化显着的催化效率串联用NaHCO 3作为助催化剂和H