(Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: KDGVWDFCIWEWIS-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate 在 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、10.69 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 L-鹅肌肽
  参考文献：
  名称：

  Anserine 的简明合成：不对称氢化反应中的有效溶剂调节

  摘要：

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562796
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3H-imidazole-4-carboxaldehyde trifluoromethanesulfonate 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到(Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Anserine 的简明合成：不对称氢化反应中的有效溶剂调节

  摘要：

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562796

文献信息

• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。