methyl 3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoate；methyl 3-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZZPLWBZUHLBQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛对邻苯二甲酰亚胺与酯和酮的还原性分子内偶联

  摘要：

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131725

文献信息

• Reductive intramolecular coupling of phthalimides with esters and ketones by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131725

  日期：2020.12

  The reductive intermolecular coupling of phthalimides with esters by low-valent titanium gave five-, six-, and seven-membered cyclized products as α-hydroxyketones and their further reduced ketones. The obtained cyclized products were transformed to alkylideneisoindolin-1-ones. The reductive intermolecular coupling of phthalimides with ketones by low-valent titanium also gave five-, six-, and seven-membered

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。