3-benzyl-5-phenyloxazolidine | 107006-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 107006-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WSTMOXNFAMOVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyloxazolidine 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以188 mg的产率得到7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzazocine
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛类合成6,12-甲烷二苯并[c，f]偶氮星和4-芳基四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04401
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Direct synthesis of N-substituted 1,3-oxazolidines via a hetero-domino Petasis borono-Mannich reaction of 1,2-amino alcohols, formaldehyde, and organoboronic acids
  作者：Yiting Zheng、Lu Sun、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s10593-019-02511-8

  日期：2019.7

  A simple and convenient approach to the synthesis of N-substituted 1,3-oxazolidines via a hetero-domino Petasis borono-Mannich reaction of 1,2-amino alcohols, formaldehyde, and organoboronic acids has been reported. The transformation provides an effective and complementary pathway toward 1,3-oxazolidine derivatives.

  已经报道了一种通过1，2-氨基醇，甲醛和有机硼酸的杂多米诺氏Petasis borono-Mannich反应合成N-取代的1，3-恶唑烷的简单方便的方法。该转化为1，3-恶唑烷衍生物提供了有效和互补的途径。
• Electrochemical Generation of a Nonstabilized Azomethine Ylide: Access to Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02069

  日期：2021.11.19

  Azomethine ylides are fascinating 1,3-dipoles for [3 + 2] cycloaddition reactions toward the construction of N-heterocycles. Herein, an efficient and environmentally benign electrochemical approach for the generation of a nonstabilized azomethine ylide has been established under metal-free and external oxidant-free conditions. The resulting 1,3-dipole undergoes a [3 + 2] cycloaddition reaction with

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。
• Synthesis of 5-Aryloxazolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of a Non-Stabilized Azomethine Ylide with Aromatic Aldehydes
  作者：John H. Ryan、Nadia Spiccia、Leon S.-M. Wong、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch07282

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a non-stabilized azomethine ylide 4a, formed in situ from N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine 5 and a catalytic amount of trifluoroacetic acid, with aromatic aldehydes 3 gives rise to N-benzyl-5-aryloxazolidines 1. Under these conditions, 4-hydroxybenzaldehyde 3p undergoes two-fold addition of azomethine ylide 4a to afford bis adduct 11.

  由 N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺 5 和催化量的三氟乙酸原位形成的非稳定化甲亚胺叶立德 4a 与芳族醛 3 的 1,3-偶极环加成反应生成 N -benzyl-5-aryloxazolidines 1. 在这些条件下，4-羟基苯甲醛 3p 与偶氮甲碱叶立德 4a 进行两次加成，得到双加合物 11。
• Diastereofacial selectivity in azomethine ylide cycloaddition reactions derived from chiral α-cyanoaminosilanes
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen、Ugo Chiacchio、William Dent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96706-7

  日期：1985.1

  3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides with several dipolarophiles has been studied. Reasonable levels of such diastereoselectivity have been found when optically active α-cyanoaminosilanes are employed as azomethine ylide equivalents. These compounds can be prepared in multigram quantities by treating the appropriate chiral amine with chlorotrimethylsilane followed by reaction of the resulting

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。