azodi(1-chloro-1,2-dimethylpropane) | 52406-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: azodi(1-chloro-1,2-dimethylpropane)
• 英文别名: bis-(1-chloro-1,2-dimethyl-propyl)-diazene；Bis(2-chloro-3-methylbutan-2-yl)diazene
• CAS: 52406-49-2
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 239.188
• InChiKey: OPADAPSANHATTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 、 azodi(1-chloro-1,2-dimethylpropane) 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到1-isopropyl-5-methyl-3-((thiophene-3-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-三唑并噻吩衍生物的合成及抗 HIV 活性

  摘要：

  由噻吩 3-和 2-腈 5 和 9 分别与反应性枯草烯中间体 4 环加成合成了一系列带有噻吩分子 8 和 10 的新系列取代 1,2,4-三唑。评估其抗 HIV 活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:443–448, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20319

  DOI：

  10.1002/hc.20319
• 作为产物：
  描述：

  methyl isopropyl ketazine 在 氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 azodi(1-chloro-1,2-dimethylpropane)
  参考文献：
  名称：

  Duismann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1348 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of New Pyrazole, 1,2,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Y. A. Al-Soud

  DOI：10.1080/10426500801968003

  日期：2008.9.15

  α,α′-Dichloroazo compounds 6 react with Lewis acid to furnish 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts 4. The cations 4 react with acetylenes, isothiocyanates, isocyanates, and carbodiimides under [3+2]-cycloaddition. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g., [1,2]-shifts of alkyl groups. The newly synthesized products were evaluated for their anti-HIV-1 and anti-HIV-2 activity in MT-4

  α,α'-二氯偶氮化合物 6 与路易斯酸反应生成 1-(氯代烷基)-1-氮杂-2-氮杂丙二烯盐 4。阳离子 4 与乙炔、异硫氰酸酯、异氰酸酯和碳二亚胺在 [3+2]- 下反应环加成。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]-移位。评估了新合成的产品在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和抗 HIV-2 活性。
• New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Amjed A. Ahmed、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1515/znb-2011-0512

  日期：2011.5.1

  A series of N-(3-(substituted-alkyl- or halophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-substituted alkyl- or halo-benzamides 21 - 40 were prepared by base-catalyzed cyclization of the corresponding 1-(substituted-alkyl- or halo-benzoyl)-3-(substituted-halophenyl)thioureas 1 - 20. Substituted pyrazolo[ 4,3-d]thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamides 45a - d were synthesized by cycloaddition of compound 45 with the reactive cumulene intermediates 42a - d. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV^-1 and HIV-2 in MT-4. Compounds 35 and 39 showed an IC₅₀ of 2.02 μgmL⁻¹ and 0.40 μgmL⁻¹ against the HIV-2 strain ROD with CC₅₀ of ≥ 104.00 μgmL⁻¹ and > 125.00 μgmL⁻¹, respectively, resulting in a selectivity index of ≥ 52 and > 313. Based on the chemical structure of compounds 35 and 39, these molecules can be proposed to act as NNRTIs. However, it is exceptional to observe an antiretroviral activity that is limited to HIV-2

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。
• 1-Aza-2-azoniaallene salts: reactions with azomethines and other N-nucleophiles
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Martin Winkler、Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1039/a804116d

  日期：——

  Azomethines undergo nucleophilic addition to 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to furnish N-(azoalkyl)iminium salts (e.g. 10, 12, 13). With cyclic hydrazones such as pyrazole or indazole, heterocumulenes 7 afford bicyclic 1,2,4,5-tetrazinium salts (e.g. 14, 16), or simple N-adducts such as 15, 17. On the other hand, with open-chain hydrazones azinium salts 19 are formed. Benzotriazole and the aziridine 21 react with 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to afford (azoalkyl)ammonium salts 20, 22. The heterocumulenes 7 undergo cycloaddition across the CN double bond of the azirine 23 to furnish azirenotriazolium salts 25, while with the 1-aza-2-azoniaallene salt 3a the triazolium salt 28 was formed. The constitutions of compounds 22, 25a and 28 were confirmed by X-ray structural analyses.

  偶氮亚甲基与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 发生亲核加成反应，生成 N-（偶氮烷基）亚铵盐（如 10、12、13）。与环状肼（如吡唑或吲唑）一起，杂茂烯 7 可生成双环 1,2,4,5-四嗪盐（如 14、16）或简单的 N-加成物（如 15、17）。另一方面，开链肼会形成唑盐 19。苯并三唑和氮丙啶 21 与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 反应生成（偶氮烷基）铵盐 20、22。杂茂烯 7 通过氮丙啶 23 的 CN 双键发生环化反应，生成氮氮三唑鎓盐 25，而与 1-aza-2-azoniaallene 盐 3a 反应则生成三唑鎓盐 28。化合物 22、25a 和 28 的结构已通过 X 射线结构分析得到证实。
• SYNTHESIS OF 1-[4-(1,5-DIALKYL-1<i>H</i>-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)]BENZYL-1<i>H</i>-INDOLES AND 5,6-DIHALOQUINOLONES
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Rana F. Halah、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/00304940209355790

  日期：2002.12

  and in vivo. These antibiotics are the only examples of simple indole-N-glycosides of biological origin so far reported. The antibiotic rebeccamycin (3) which contains a fused indole (indolocarbazole) moiety, exhibited in vivo antitumor activity against P388 and L1210 leukemias and B16 melanoma in mice.' More indole nucleosides related to the antibiotics SF-2140 and neosidomycin have been reported

  在过去的十年中，已经合成了几种合成核苷和非核苷类似物作为有用的抗癌、抗病毒和抗菌化疗药物，其中一些是抗 HN 药物。在这些化合物中，有吲哚和喹诺酮类似物，例如天然存在的抗生素 SF-2140 (1)' 和新西霉素 (2)2，它们是在体外和体内针对多种流感病毒株的抗病毒剂。这些抗生素是迄今为止报道的生物来源的简单吲哚-N-糖苷的唯一例子。含有融合吲哚（吲哚并咔唑）部分的抗生素瑞贝卡霉素 (3) 在小鼠中表现出对 P388 和 L1210 白血病以及 B16 黑色素瘤的体内抗肿瘤活性。已经报道了更多与抗生素SF-2140和新西霉素相关的吲哚核苷！此外，
• Synthesis and reactions of 1,5- and 1,3-dialkyl-(d-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole nucleosides derived from 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts
  作者：Najim A Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Irene M. Lagoja

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00084-1

  日期：1999.5

  Abstract 1-(Chloroalkyl)1-aza-2-azoniaallene salts underwent cycloaddition with penta- O -benzoyl- d -mannonic acid nitrile to give several intermediates. The salts of these rearranged spontaneously to the protonated 1,2,4-triazoles, which hydrolysed, in situ, to the acyclic 1,2,4-triazole C-nucleosides. Deblocking of the latter afforded the free nucleosides. Analogous treatment of 1,1- tert -butylmethyl

  摘要将1-（氯烷基）1-氮杂-2-氮杂苯丙烯盐与五-O-苯甲酰基-d-甘露酸腈进行环加成反应，制得几种中间体。它们的盐自发地重排成质子化的1,2,4-三唑，其原位水解成无环的1,2,4-三唑C-核苷。后者的解封闭得到游离核苷。在重排和水解后，用五-O-苯甲酰基-d-甘露糖酸腈类似处理1-氮杂-2-氮杂壬烯丙烯盐的1，1-叔丁基甲基衍生物，得到无环C-核苷，解环后得到游离核苷。1-乙基-3-（d-甘露糖醇-1-基）-5-甲基-1 H -1,2,4-三唑和5-（d-甘露糖醇-1-基）-3的乙酰化-甲基-1-（1,2,4-三氯苯基）-1 H -1,2，