methyl isopropyl ketazine | 19838-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl isopropyl ketazine
• 英文别名: Methylisopropylketazim；bis-(1,2-dimethyl-propylidene)-hydrazine；3-methyl-butan-2-one azine；3-methyl-butan-2-on-azine；Bis-(1,2-dimethyl-propyliden)-hydrazin；3-Methyl-butan-2-on-azin；Methylisopropylketazin；3-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)butan-2-imine
• CAS: 19838-95-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: QKOVIKCZDARCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isopropyl ketazine 在 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 90.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 以52%的产率得到3,5-diisopropyl-5-methyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以92 %的产率得到methyl isopropyl ketazine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065

文献信息

• Azine Synthesis via Nitrogen-Nitrogen Bond Formation
  作者：Brian E. Love、Lino Tsai

  DOI：10.1080/00397919209409260

  日期：1992.11

  Abstract Imine anions, generated by reaction of nitrites with organometallic reagents, are dimerized to form symmetrical azines through the use of CuI and t-butyl peroxybenzoate.

  摘要 亚胺阴离子由亚硝酸盐与有机金属试剂反应生成，通过使用 CuI 和过苯甲酸叔丁酯二聚形成对称的吖嗪。
• 一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法
  申请人：郑州中科新兴产业技术研究院

  公开号：CN115572263A

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提出了一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法，属于有机化学合成的技术领域，用以解决酮连氮内环化法合成吡唑啉化合物的选择性和收率低、催化剂与产物难分离、易造成设备腐蚀的技术问题。本发明将酮连氮化合物和肼盐催化剂混合后进行反应，得到吡唑啉化合物。本发明的合成方法工艺条件简单，反应收率高，其选择性高达99.6％，收率高达98.2％；肼盐催化剂重复使用5次后，吡唑啉的选择性仍高达95％以上，收率可达75％。且肼盐催化剂制备工艺简单，易与产物分离，合成过程中产生的三废少，适合工业放大，所得目标产物能够满足吡唑啉作为医药中间体的需求，也是合成新型航天推进剂的关键中间体，工业应用前景十分广阔。
• Mailhe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 172, p. 692
  作者：Mailhe

  DOI：——

  日期：——
• Duismann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1348 - 1356
  作者：Duismann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of t-azoalkanes
  作者：Werner Duismann、Mans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82189-4

  日期：1974.1