N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺 | 129201-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺
• 英文名称: N-Benzoyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzamide
• CAS: 129201-43-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: GUWKNTYQSUICNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺 在 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gustinya, D. V.; Markava, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 246 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• Synthesis of 5-substituted 2,3-dihydrobenzofurans in a one-pot oxidation/cyclization reaction
  作者：Fabien Baragona、Thierry Lomberget、Christian Duchamp、Natali Henriques、Eugenio Lo Piccolo、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.020

  日期：2011.11

  Variously substituted 2,3-dihydrobenzofurans have been synthesized according :o a sequential one-pot oxidation/cyclization procedure between para-aminophenol derivatives and an azadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Ludchenko、O. P. Ledeneva、A. V. Vakulenko

  DOI：10.1134/s1070428011020102

  日期：2011.2

  New N-acetyl-1,4-benzoquinone monoimines alkyl-substituted in the quinoid ring were synthesized. The hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines proceeds exclusively in keeping with the 1,4-addition. The hydrochlorination occurs along the ionic mechanism, in the hydrobromination grows the role of the radical mechanism.
• Spectrophotometric and titrimetric determination of carboxylic acid anhydrides
  作者：Krishna K. Verma、Pramila. Tyagi

  DOI：10.1021/ac00276a041

  日期：1984.10.1