N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺 | 129201-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺
• 英文名称: N-Benzoyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzamide
• CAS: 129201-43-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: GUWKNTYQSUICNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺 在 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gustinya, D. V.; Markava, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 246 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-苯甲酰基-1,4-苯醌亚胺
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• Synthesis of 5-substituted 2,3-dihydrobenzofurans in a one-pot oxidation/cyclization reaction
  作者：Fabien Baragona、Thierry Lomberget、Christian Duchamp、Natali Henriques、Eugenio Lo Piccolo、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.020

  日期：2011.11

  Variously substituted 2,3-dihydrobenzofurans have been synthesized according :o a sequential one-pot oxidation/cyclization procedure between para-aminophenol derivatives and an azadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Ludchenko、O. P. Ledeneva、A. V. Vakulenko

  DOI：10.1134/s1070428011020102

  日期：2011.2

  New N-acetyl-1,4-benzoquinone monoimines alkyl-substituted in the quinoid ring were synthesized. The hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines proceeds exclusively in keeping with the 1,4-addition. The hydrochlorination occurs along the ionic mechanism, in the hydrobromination grows the role of the radical mechanism.
• Spectrophotometric and titrimetric determination of carboxylic acid anhydrides
  作者：Krishna K. Verma、Pramila. Tyagi

  DOI：10.1021/ac00276a041

  日期：1984.10.1