N-苯甲酰基-1,5-二氨基戊烷 | 5692-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-1,5-二氨基戊烷
• 英文名称: N-(5-aminopentyl)benzamide
• CAS: 5692-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: GCFYRWMWMMXAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-1,5-二氨基戊烷 在 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(5-(N-(3-((4-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)pentanamido)pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Reagents for Newborn Screening of Mucopolysaccharidosis Types I, II, and VI by Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  用于对新生儿筛查卡上干血斑中的酶活性进行多重定量分析的串联质谱法已成为早期评估溶酶体贮积病的强大技术。在这里，我们报告了用于新生儿粘多糖贮积症 I、II 和 VI 型筛查的 α-L-艾杜糖醛酸酶、艾杜糖醛酸-2-硫酸酯酶和 N-乙酰半乳糖胺-4-硫酸酯酶底物的设计和工艺规模合成。 。该产品含有双酰胺单元，据推测该单元在气相中容易质子化，从而提高了串联质谱法的检测灵敏度。该产品含有苯甲酰基，为廉价的氘化提供了有用的位点，从而有助于制备用于准确定量酶产物的内标。最后，这些试剂的设计考虑到易于合成，从而可以扩大制备规模，以支持全球新生儿溶酶体贮积病筛查。新试剂为迄今为止报道的三种溶酶体酶提供了最灵敏的测定，如它们在使用干血斑作为酶源的反应中的性能所示。此外，检测信号与无血液（背景）下测量的信号之比优于所有先前报道的粘多糖贮积症 I、II 和 VI 型检测。

  DOI：

  10.1021/ac5004135
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Jod-pentyl)-benzamid 在 甲醇 、 silver(I) nitrite 、 乙醚 、 钯 作用下， 生成 N-苯甲酰基-1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Pinkernelle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1056,1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• Amide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06756382B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain amide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  Imidazoquinoline和在1-位置含有酰胺功能团的四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• New Potent Bisubstrate Inhibitors of Histone Acetyltransferase p300: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Franciane Ho A Kwie、Martine Briet、David Soupaya、Pascal Hoffmann、Marie Maturano、Frédéric Rodriguez、Casimir Blonski、Christian Lherbet、Cécile Baudoin-Dehoux

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01056.x

  日期：2011.1

  Bisubstrate‐type compound Lys‐CoA has been shown to inhibit the p300 histone acetyl transferase activity efficiently and may constitute a lead compound for a novel class of anticancer therapeutics. Based on this strategy, we synthesized a series of CoA derivatives and evaluated these molecules for their activity as p300 histone acetyltransferases inhibitor. The best activity was obtained with compound 3

  研究表明，双底物型化合物Lys-CoA能有效抑制p300组蛋白乙酰转移酶的活性，并且可能构成新型抗癌治疗药物的先导化合物。基于此策略，我们合成了一系列CoA衍生物，并评估了这些分子作为p300组蛋白乙酰基转移酶抑制剂的活性。使用带有C-5间隔接头的化合物3可获得最佳活性，该接头将CoA部分连接至叔丁氧羰基（Boc）基团。基于对接模拟，该抑制剂与活性位点内的两个结合区域（即口袋P1和P2）表现出良好的相互作用。
• Cucurbituril-Mediated Supramolecular Acid Catalysis
  作者：Cornelius Klöck、Roy N. Dsouza、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ol900920p

  日期：2009.6.18

  The rates of acid hydrolysis of N-benzoyl-cadaverine (1), mono-N-(tert-butoxy)carbonyl cadaverine (2), and benzaldoxime (3) with binding motifs for cucurbit[6]uril (1,2) and cucurbit[7]uril (1,3) were investigated in the absence and presence of these hosts. Significant rate enhancements (up to a factor of ca. 300 for the hydrolysis of 3) were observed. Competitive inhibition due to encapsulation of

  N-苯甲酰基-尸胺 ( 1 )、单-N- (叔丁氧基)羰基尸胺 ( 2 ) 和苯甲醛肟 ( 3 )的酸水解速率与葫芦[6] 脲 (1,2) 和葫芦[7] uril (1,3) 在这些宿主不存在和存在的情况下进行了研究。观察到显着的速率提高（对于3的水解高达约 300 倍）。由于添加尸胺的包封和成功使用亚化学计量的大环化合物而产生的竞争性抑制证实了葫芦脲在促进酸水解中的作用。