N-[3-cyano-3-[1-(difluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene]-1,1-dimethyl-2-oxopropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1373877-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[3-cyano-3-[1-(difluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene]-1,1-dimethyl-2-oxopropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[4-cyano-4-[3-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-ylidene]-2-methyl-3-oxobutan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1373877-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₅N₄O₂
• 分子量: 388.297
• InChiKey: VVDPDOISGFVRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-cyano-3-[1-(difluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene]-1,1-dimethyl-2-oxopropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-amino-4-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸作为合成2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮及其螺衍生物的前体

  摘要：

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0727-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(trifluoroacetylamino)propanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-cyano-3-[1-(difluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene]-1,1-dimethyl-2-oxopropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸作为合成2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮及其螺衍生物的前体

  摘要：

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0727-3