N-(5-(4-cyanobenzyloxy)-2-(bromoacetyl)aminobenzoyl)-β-alanine ethyl ester | 167853-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(4-cyanobenzyloxy)-2-(bromoacetyl)aminobenzoyl)-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-(5-(4-cyanobenzyloxy)-2-(bromoacetyl)aminobenzoyl)-beta-alanine ethyl ester；ethyl 3-[[2-[(2-bromoacetyl)amino]-5-[(4-cyanophenyl)methoxy]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 167853-87-4
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN₃O₅
• 分子量: 488.338
• InChiKey: DYHWFJASIBMYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(4-cyanobenzyloxy)-2-(bromoacetyl)aminobenzoyl)-β-alanine ethyl ester 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-[[4-cyanophenyl]methoxy]-1-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  α-(3-formyl-4-nitrophenoxy)-p-tolunitrile 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.47h， 生成 N-(5-(4-cyanobenzyloxy)-2-(bromoacetyl)aminobenzoyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8

文献信息

• Tricyclic inhibitors of the GPII.sub.b III.sub.a receptor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US05493020A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  A trycylic benzodiazepine derivative which acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPII.sub.b III.sub.a receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.

  提供了一种三环苯二氮䓬衍生物，其作为一种非肽类血小板聚集抑制剂。该抑制剂强力抑制纤维蛋白原与GPII.sub.b III.sub.a受体的结合，并且以治疗组合物的形式用于治疗需要阻断血小板聚集的疾病。这些非肽类抑制剂与溶栓药和抗凝剂一起使用。
• Tricyclic inhibitors of the vitronectin receptor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US05716951A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  A tricylic benzodiazepine derivative that acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPII.sub.b III.sub.a receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.

  提供一种作为非肽类血小板聚集抑制剂的三环苯二氮䓬衍生物。该抑制剂强力抑制纤维蛋白原与GPII.sub.b III.sub.a受体的结合，并且在治疗需要阻断血小板聚集的疾病的治疗组合中提供。这些非肽类抑制剂与溶栓药和抗凝剂一起使用。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF THE GPII b III a RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0708775A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5493020A
  申请人：——

  公开号：US5493020A

  公开（公告）日：1996-02-20
• US5716951A
  申请人：——

  公开号：US5716951A

  公开（公告）日：1998-02-10