1-(thiophen-2-yl)cyclopentanecarbonitrile | 59397-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Thienyl)cyclopentanecarbonitrile；1-thiophen-2-ylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 59397-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: MAQLQBVPHNMFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclopentanecarbonitrile 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-噻吩-2-基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a044
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 1,4-二碘代丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到1-(thiophen-2-yl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis

  摘要：

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40643a

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 4. A novel series of urea ACAT inhibitors as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Bharat K. Trivedi、Ann Holmes、Terri L. Stoeber、C. John Blankley、W. Howard Roark、Joseph A. Picard、Mary K. Shaw、Arnold D. Essenburg、Richard L. Stanfield、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00074a011

  日期：1993.10

  We have synthesized a series of N-phenyl-N'-aralkyl and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). This intracellular enzyme is thought to be responsible for the esterification of dietary cholesterol; hence inhibition of this enzyme could reduce diet-induced hypercholesterolemia. For this series of compounds, the in vitro ACAT inhibitory activity

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。
• Phenoxypropanolamine derivatives as selective inhibitors of the 20S proteasome β1 and β5 subunits
  作者：Anna A. Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Xiao Tan、SiAmmar Touhar、Gevorg G. Mkryan、Ashot M. Dallakyan、Chahrazade El Amri、Gagik S. Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.055

  日期：2017.12

  10), ChT-L activity alone was significantly inhibited. In silico docking performed on the β5 and β1 subunits bearing the respective ChT-L and PA catalytic sites showed features common to poses associated with active compounds. These features may constitute a selectivity criterion for structure-guided inhibitor design.

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。
• Therapeutic composition
  申请人：WM S MERRELL CO

  公开号：US02685589A1

  公开（公告）日：1954-08-03
• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids
  作者：Charles H. Tilford、Lewis A. Doerle、M. G. Van. Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01173a044

  日期：1949.5