N-(2-amino-6-methoxy-5-nitroso-pyrimidin-4-yl) α-ethyl alaninate | 1242052-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-6-methoxy-5-nitroso-pyrimidin-4-yl) α-ethyl alaninate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-amino-6-methoxy-5-nitroso-pyrimidin-4-yl)amino]propanoate；ethyl 3-[(2-amino-6-methoxy-5-nitrosopyrimidin-4-yl)amino]propanoate
• CAS: 1242052-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: QQQIGWPXOOSOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-6-methoxy-5-nitroso-pyrimidin-4-yl) α-ethyl alaninate 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-4-methoxy-5,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新系列抗菌亚硝基嘧啶：合成及构效关系

  摘要：

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400271
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到N-(2-amino-6-methoxy-5-nitroso-pyrimidin-4-yl) α-ethyl alaninate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195

文献信息

• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• Structure–activity relationship study of nitrosopyrimidines acting as antifungal agents
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Manuel Melguizo、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Fernando Giannini、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.033

  日期：2012.10

  The design, synthesis, in vitro evaluation, and conformational study of nitrosopyrimidine derivatives acting as antifungal agents are reported. Different compounds structurally related with 4,6-bis(alkyl or arylamino)-5-nitrosopyrimidines were evaluated. Some of these nitrosopyrimidines have displayed a significant antifungal activity against human pathogenic strains. In this paper, we report a new

  报道了用作抗真菌剂的亚硝基嘧啶衍生物的设计，合成，体外评价和构象研究。评价了与4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶在结构上相关的不同化合物。这些亚硝基嘧啶中的一些已显示出对人致病菌株的显着抗真菌活性。在本文中，我们报告了一组新的亚硝基嘧啶类药物作为抗真菌剂。其中，化合物2a，2b和15是通过分子模拟研究获得的，它们对白色念珠菌，热带念珠菌和新隐球菌具有抗真菌活性。。我们已经使用量子力学计算结合从B3LYP / 6–31G（d）计算获得的分子静电势（MEP），对这些化合物进行了构象和电子分析。我们的实验和理论结果促使我们确定了地形模板，可以为设计具有抗真菌作用的新亚硝基嘧啶提供指导。
• A New Series of Antibacterial Nitrosopyrimidines: Synthesis and Structure-Activity Relationship
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Manuel Melguizo、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela E. Feresin、Oscar Parravicini、Fernando Giannini、Sebastián A. Andujar、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201400271

  日期：2015.1

  enteritidis. A detailed structure–activity relationship study, supported by theoretical calculations, aided us to identify and understand the minimal structural requirements for the antibacterial action of the nitrosopyrimidines reported here. Thus, our results have led us to identify a topographical template that provides a guide for the design of new nitrosopyrimidines with antibacterial effects.

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，