2-Benzylaminomethylanilin | 1904-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylaminomethylanilin
• 英文别名: N-benzyl 2-aminobenzylamine；2-[(benzylamino)methyl]aniline
• CAS: 1904-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: FTSXPJFPSSHMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylaminomethylanilin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2-ethylamino-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  环状胍。九。合成2-氨基-3,4-二氢喹唑啉作为血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1357
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 生成 2-Benzylaminomethylanilin
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a022

文献信息

• Complete Catalytic Deoxygenation of CO₂into Formamidine Derivatives
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201200732

  日期：2013.1

  C1, seen them all: A catalytic transformation that uses CO2 as an oxygen‐free C1 building block is presented. The reductive functionalization of CO2 is promoted by N‐heterocyclic carbenes or guanidines as organocatalysts in the presence of amines and hydrosilanes. This diagonal strategy selectively affords benzimidazoles, quinazolinones, 3,4‐dihydroquinazolines, formamidines, and their derivatives

  C 1，它们全都被看到：提出了使用CO 2作为无氧C 1构件的催化转化。在胺和氢硅烷存在下，N-杂环卡宾或胍作为有机催化剂促进了CO 2的还原功能化。这种对角策略可在温和条件下直接从CO 2直接选择性提供苯并咪唑，喹唑啉酮，3,4-二氢喹唑啉，甲am及其衍生物。
• Method For Preparing Nitrogen Compounds
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20150148535A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a method for preparing nitrogen compounds using carbon dioxide, and to the use of the method in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers. The invention also relates to a method for producing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers, which includes a step of preparing nitrogen compounds using the method of the invention. The invention further relates to a method for preparing labelled nitrogen compounds using carbon dioxide and to the uses thereof.

  本发明涉及一种使用二氧化碳制备氮化合物的方法，以及该方法在制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料生产中的应用。发明还涉及一种制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料的方法，该方法包括使用本发明的制备氮化合物的步骤。发明还进一步涉及一种使用二氧化碳制备标记氮化合物的方法及其用途。
• Integration of Bromine and Cyanogen Bromide Generators for the Continuous-Flow Synthesis of Cyclic Guanidines
  作者：Gabriel Glotz、René Lebl、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201708533

  日期：2017.10.23

  A continuous‐flow process for the in situ on‐demand generation of cyanogen bromide (BrCN) from bromine and potassium cyanide that makes use of membrane‐separation technology is described. In order to circumvent the handling, storage, and transportation of elemental bromine, a continuous bromine generator using bromate–bromide synproportionation can optionally be attached upstream. Monitoring and quantification

  描述了一种利用膜分离技术从溴和氰化钾原位按需生成溴化氰（BrCN）的连续流工艺。为了规避元素溴的处理，储存和运输，可以选择在上游连接使用溴酸盐-溴化物共比例的连续溴发生器。通过实施在线FTIR技术，可以监控和量化BrCN的产生。通过将Br 2和BrCN发生器串联连接，每分钟可产生0.2 mmol BrCN，这相当于0.8  m BrCN在二氯甲烷中的溶液。模块化Br 2/ BrCN生成器用于合成多种生物学相关的五元和六元环状am和胍。该设置既可以完全集成的连续格式进行操作，也可以在半分批模式下（对于反应性结晶有利）操作。
• Quinazolinones, Quinazolinthiones, and Quinazolinimines as Nitric Oxide Synthase Inhibitors: Synthetic Study and Biological Evaluation
  作者：M. Encarnación Camacho、Mariem Chayah、M. Esther García、Nerea Fernández-Sáez、Fabio Arias、Miguel A. Gallo、M. Dora Carrión

  DOI：10.1002/ardp.201600020

  日期：2016.8

  The synthesis of different compounds with a quinazolinone, quinazolinthione, or quinazolinimine skeleton and their in vitro biological evaluation as inhibitors of inducible and neuronal nitric oxide synthase (iNOS and nNOS) isoforms are described. These derivatives were obtained from substituted 2‐aminobenzylamines, using diverse cyclization procedures. Furthermore, the diamines were synthesized by

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，
• Eco-friendly reactions in PEG-400: a highly efficient and green approach for stereoselective access to multisubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolines using 2-aminobenzylamines
  作者：Nutan Sharma、Pankaj Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra13487h

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolines has been developed through cyclization reactions of 2-aminobenzylamines with α-oxoketene dithioacetals using PEG-400 as an inexpensive, easy to handle, non-toxic and recyclable reaction medium. The developed protocol is operationally simple and tolerates various substrates having different functionalities. This protocol

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。