1-乙酰基-2,3-二氢-5-碘吲哚 | 61995-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2,3-二氢-5-碘吲哚
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydro-5-iodoindole
• 英文别名: 1-(5-iodoindolin-1-yl)ethanone；1-acetyl-5-iodoindoline；1-acetyl-5-iodo-2,3-dihydro-indole；1-acetyl-2,3-dihydro-5-iodo-1H-indole；5-Iod-N-acetyl-indolin；1-(5-iodo-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 61995-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: ATPPCQXBZHNKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢-5-碘吲哚 在 sodium hydroxide 、 salcomine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro; Funamoto, Tetsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3146 - 3154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-5-溴吲哚啉 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-乙酰基-2,3-二氢-5-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2007/58602

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Novel 2-Amino-Imidazole-4-One Compounds and Their Use in the Manufacture of a Medicament to Be Used in the Treatment of Cognitive Impairment, Alzheimer's Disease, Neurodegeneration and Dementia
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20090233930A9

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性和痴呆症的方法。
• Site- and Enantioselective Manganese-Catalyzed Benzylic C–H Azidation of Indolines
  作者：Min Cao、Hongliang Wang、Yingang Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07089

  日期：2022.8.24

  nitrogen-based functional groups and diverse bioactive molecules at the C3 position of indoline frameworks through post-azidation manipulations. Gram-scale synthesis was also demonstrated, further highlighting the synthetic potential of the method. Mechanistic studies by combined experiments and computations elucidated the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。
• Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3113 - 3114
  作者：Somei, Masanori、Saida, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SAIDA, YOSHIHIRO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 12, 3113-3114
  作者：SOMEI, MASANORI、SAIDA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图