Benzilsaeure-morpholid | 99003-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzilsaeure-morpholid
• 英文别名: 4-(hydroxy-diphenyl-acetyl)-morpholine；Cambridge id 5246986；2-hydroxy-1-morpholin-4-yl-2,2-diphenylethanone
• CAS: 99003-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: PRLJMJKMDUTMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzilsaeure-morpholid 在 [Pd(CH₃CN)₄](BF₄)₂ 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到2-fluoro-1-morpholino-2-phenoxy-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  编辑四取代碳：通过钯基向变性重排实现叔醇的双 C-O 键功能化

  摘要：

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02924
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Benzilsaeure-morpholid
  参考文献：
  名称：

  编辑四取代碳：通过钯基向变性重排实现叔醇的双 C-O 键功能化

  摘要：

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02924

文献信息

• Development of one-pot synthesis of α-hydroxy α-trifluoromethyl amides
  作者：Zhaoyang Meng、William E. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.064

  日期：2013.9

  An efficient one-pot-three-step method has been developed to assemble readily available aryl or heteroaryl halides, methyl trifluoropyruvate, and amines into biologically important α-hydroxy α-trifluoromethyl amides without isolation of any intermediates.

  已经开发出一种有效的一锅三步方法，以将易于获得的芳基或杂芳基卤化物，三氟丙酮酸甲酯和胺组装成生物学上重要的α-羟基α-三氟甲基酰胺，而无需分离任何中间体。
• Petionin,P.A.; Khodyreva,M.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 743 - 748
  作者：Petionin,P.A.、Khodyreva,M.S.

  DOI：——

  日期：——
• Editing Tetrasubstituted Carbon: Dual C–O Bond Functionalization of Tertiary Alcohols Enabled by Palladium-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Tristan Delcaillau、Baochao Yang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c02924

  日期：——

  enantioenriched tertiary alcohols have been developed, and both the transition metal-catalyzed and the radical-based peripheral functionalization of tertiary alcohols have attracted intensive research interest in recent years. However, directly editing tetrasubstituted carbons remains challenging. Herein, we report a Pd-catalyzed migratory fluoroarylation reaction that converts tertiary alcohols to α-fluorinated

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。