ethyl 2-(3-methylbenzoyl)acrylate | 1392480-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methylbenzoyl)acrylate
• CAS: 1392480-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OZLUGLUJDGZWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 ethyl 2-(3-methylbenzoyl)acrylate 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二乙酯介导α-酮酯与α，β-不饱和酮的还原[1 + 4]环化和多取代2,3-二氢呋喃的合成

  摘要：

  开发了一种亚磷酸二乙酯介导的α-酮酯与α, β-不饱和酮的还原[1 + 4]环化反应，为制备具有季碳中心的多取代2,3-二氢呋喃提供了一种有效且简单的方法。产量。在该反应中，原位生成的亚磷酸酯和α-酮酯的[1,2]-phospha-Brook重排加合物可能作为C1合成子。因此，这项工作补充了 [1 + 4] 环化反应中磷试剂介导的 C1 合成子源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132646
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[hydroxy(3-methylphenyl)methyl]acrylate 在 Oxone 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(3-methylbenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化对的Baylis-希尔曼加合物的选择性氧化通过原位生成的Ó在过硫酸氢钾的存在下-iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）由2-亚碘酰基苯甲酸（IBA）†

  摘要：

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6nj02628a

文献信息

• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。
• One‐Pot Tandem Michael Addition/Enantioselective Conia‐Ene Cyclization Mediated by Chiral Iron(III)/Silver(I) Cooperative Catalysis
  作者：Takahiro Horibe、Masato Sakakibara、Rin Hiramatsu、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007180

  日期：2020.9.14

  The first one‐pot tandem Michael addition/enantioselective Conia‐ene cyclization of N‐protected prop‐2‐yn‐1‐amines with 2‐methylene‐3‐oxoalkanoates promoted by chiral iron(III)/silver(I) cooperative catalysts has been developed. Alkyl 4‐methylenepyrrolidine‐3‐acyl‐3‐carboxylates, which can be transformed into β‐proline derivatives, are obtained in high yield with high enantioselectivity.

  由手性铁（III）/银（I）协同催化剂促进的N保护的prop-2-yn-1胺与2-亚甲基3-氧代链烷酸酯的第一个单锅串联Michael加成/对映选择性的对苯二烯环化反应已开发。可以转化为β-脯氨酸衍生物的4-亚甲基吡咯烷-3-烷基-3-羧酸烷基酯，以高收率和高对映选择性获得。