O-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl) diphenylphosphinothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: O-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl) diphenylphosphinothioate
• 英文别名: 4-Diphenylphosphinothioyloxy-6-methylpyran-2-one；4-diphenylphosphinothioyloxy-6-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃PS
• 分子量: 342.355
• InChiKey: YKWDDHFKZXXUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 diphenylphosphane sulfide 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到O-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2- and 4-pyrones with secondary phosphine chalcogenides: a facile synthesis of functional phosphorylated pyrones

  摘要：

  The oxidative cross-coupling between 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone and secondary phosphine chalcogenides proceeds in CCl4/Et3N under mild conditions (20-52 degrees C, 0.75-10 h) through the hydroxyl group to give 0-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl) diorganylphosphinochalcogenoates or 0-(2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl) diorganylphosphinochalcogenoates, in high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.016