ethyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxodecanoate | 1326703-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxodecanoate
• CAS: 1326703-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: IHWFRAMTOZJMES-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxodecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  甲基酮对（甲硅烷基）丙二酸酯的有机催化区域选择性迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基-δ-酮酯的对映选择性路线及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260036
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基酮对（甲硅烷基）丙二酸酯的有机催化区域选择性迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基-δ-酮酯的对映选择性路线及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260036

文献信息

• Enantioselective Route to β-Silyl-δ-keto Esters by Organocatalyzed Regioselective Michael Addition of Methyl Ketones to a (Silylmethylene)malonate and Their Use in Natural Product Synthesis
  作者：Sunil Ghosh、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0030-1260036

  日期：2011.6

  potential. This has been demonstrated by the synthesis of a suitably substituted β-silyl-δ-keto ester as an advanced intermediate for a chiral hydroxylated pyrrolidine natural product, (+)-preussin. Silicon-controlled diastereoselective reduction of the ketone functionality of β-silyl-δ-keto esters followed by lactonization of the resulting hydroxy esters gave disubstituted δ-valerolactones. Advanced

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物