2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]-4-[N′,N′′-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]-2,4-dideoxy-L-ribonic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]-4-[N′,N′′-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]-2,4-dideoxy-L-ribonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S)-4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-3,5-dihydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoate
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 586.599
• InChiKey: CKKHHLXJSPLBNM-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]-4-[N′,N′′-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]-2,4-dideoxy-L-ribonic acid ethyl ester 在 nosyl chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到N²-(allyloxycarbonyl)-N⁵,N⁷-bis(benzyloxycarbonyl)-L-β-hydroxyenduracididine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分保护的l-和d-β-羟基内啡肽的短合成及其结构简化的二肽类似物

  摘要：

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341236
• 作为产物：
  描述：

  、 1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 在 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以230 mg的产率得到2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]-4-[N′,N′′-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]-2,4-dideoxy-L-ribonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分保护的l-和d-β-羟基内啡肽的短合成及其结构简化的二肽类似物

  摘要：

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341236

文献信息

• A Short Synthesis of Partially Protected l- and d-β-Hydroxyenduracididines and a Structurally Simplified Dipeptide Analogue
  作者：Markus Oberthür、Sebastian Fischer、Clemens Schwörer

  DOI：10.1055/s-0033-1341236

  日期：——

  Abstract A short synthesis of the C2-epimeric amino acids l- and d-β-hydroxyenduracididine (βhEnd) was developed. Both amino acids are part of the cyclopeptide portion of the mannopeptimycin antibiotics. The synthetic route comprises eight steps starting from Garner’s aldehyde and provides partially protected derivatives in good overall yields. Key steps are a stereodivergent olefination–bishydroxylation

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-