2-Cyclohexylidene-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 77850-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexylidene-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohexylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 77850-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UEYYJOUBHCJMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  73-82 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexylidene-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以36%的产率得到ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isotetronic acids from an oxidative cyclization

  摘要：

  甲基烯酮与二氧化硒氧化反应会引发一系列反应，最终形成异四氢呋喃酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc04051e
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-nitrocyclohexane 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Cyclohexylidene-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylidene Derivatives of β-Diketones and β-Keto Esters; 2-Chloro-2-nitropropane as an Acetone Equivalent in Controlled Cross-Aldol-Type Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29339

文献信息

• Synthesis of β- and β,β-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts using a two-step protocol
  作者：David I. Magee、Same Ratshonka、Jessica McConaghy、Maggie Hood

  DOI：10.1139/v2012-017

  日期：2012.5

  The synthesis of a large number of β- and β,β-substituted keto esters was successful by the use of the Knoevenagel condensation reaction. The stereoselectivity of these reactions was improved by alteration of various substituent groups. Although there were few examples of complete Z selectivity, the use of tert-butyl acetoacetate with either aromatic or aliphatic aldehydes afforded Z selectivity. The selective reductions of these substituted keto esters was successfully achieved by using a combination of NaBH₄ and CeCl₃·7H₂O or Yb(OTf)₃, which allowed a facile synthesis of a large number of stereochemically pure substituted Morita–Baylis–Hillman adducts, including β,β-substituted adducts.

  大量β-和β,β-取代酮酯的合成成功地通过Knoevenagel缩合反应实现。通过改变各种取代基团来改善这些反应的立体选择性。尽管完全Z选择性的例子很少，但是使用叔丁基乙酰乙酸酯与芳香族或脂肪族醛可以获得Z选择性。这些取代酮酯的选择性还原成功地通过使用NaBH₄和CeCl₃·7H₂O或Yb(OTf)₃的组合实现，从而实现了大量立体化纯净的取代Morita–Baylis–Hillman加合物的简便合成，包括β,β-取代加合物。
• Synthetic Studies on Novel 1,4-Dihydro-2-methylthio-4,4,6-trisubstituted Pyrimidine-5-carboxylic Acid Esters and Their Tautomers
  作者：Yoshio Nishimura、Yasuko Okamoto、Masaya Ikunaka、Yoshihiko Ohyama

  DOI：10.1248/cpb.59.1458

  日期：——

  at various temperatures and nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY) experiment. Because these dihydropyrimidine products are otherwise inaccessible and thus hitherto unavailable, the synthetic methods established in this study will help to expand the molecular diversity of their related derivatives.

  1,4-二氢-2-甲硫基烷基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸烷基酯1及其互变异构体烷基1,6-二氢-2-甲硫基-4,6,6-三取代烷基的混合物嘧啶-5-羧酸盐2是通过S-甲基异硫脲半硫酸盐3与2-（gem-di取代）亚甲基-3-氧酸酯4的Atwal-Biginelli环缩合反应合成的，可以通过Lehnert程序进行萃取，以进行Knoevenagel型缩合。彼此不可分离的Atwal-Biginelli环缩合反应的互变异构产物1和2的结构通过（1）在不同温度下的1 H-NMR光谱和核Overhauser增强光谱（NOESY）实验明确确定。由于这些二氢嘧啶产品否则无法获得，因此迄今无法获得，
• Synthesis of 4,4-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and -thiones, the Corresponding Products of Biginelli Reaction Using Ketone, and Their Antiproliferative Effect on HL-60 Cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Rie Arai、Yuki Toguchi、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1248/cpb.c21-00794

  日期：2022.2.1

  An efficient synthetic method for novel 4,4-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 5 and -thiones 6 was developed. The cyclocondensation reaction of O-methylisourea hemisulfate salt 11 with 8 gives a tautomeric mixture of dihydropyrimidines 12 and 13 following acidic hydrolysis of the cyclized products to produce 5 in high yields. Thionation reaction of 5 at the 2-position smoothly proceeds

  开发了一种新型4,4-二取代3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮5和-硫酮6的有效合成方法。O-甲基异脲半硫酸盐11与8的环缩合反应得到二氢嘧啶12和13的互变异构混合物，随后环化产物酸水解以高产率产生5 。5在 2 位的硫代化反应顺利进行，得到 2-硫代衍生物6。这些化合物5和6, 对应于使用尿素或硫脲、酮和 1,3-二羰基化合物的 Biginelli 型反应的产物, 长期以来一直无法获得并且迄今为止无法用于药物化学。这些方法对于合成5和6具有不可估量的价值，这是传统方法无法获得的。因此，本研究建立的合成方法将扩大其相关衍生物的分子多样性。还评估了这些化合物对人类早幼粒细胞白血病细胞系 HL-60 的抗增殖作用。10 µM 6b和6d处理显示出与 1 µM 全反式相似的高抑制活性视黄酸（ATRA），表明 2-硫代基团和 4 位上两个烷基取代基的长度与活性密切相关。 全尺寸图像
• RUSSELL G. A.; MUDRUK B.; JAWDOSIUK M., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 62-63
  作者：RUSSELL G. A.、 MUDRUK B.、 JAWDOSIUK M.

  DOI：——

  日期：——
• USRE44186E1
  申请人：——

  公开号：USRE44186E1

  公开（公告）日：2013-04-30