(Z)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: SBSRZRLDJSBWQH-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-but-3-enoic acid 在 palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119247

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-(Z)-but-3-enoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(Z)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119247

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of a 4,4-diaryl-3-butenoate; a novel approach to sertraline
  作者：Lee T. Boulton、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1039/b301175p

  日期：2003.3.27

  The asymmetric hydrogenation of a selectively crystallised (E)-4,4-diaryl-3-butenoate with a rhodium-PhanePhos catalyst is described, providing an intermediate to the antidepressant sertraline.

  描述了一种使用铑-PhanePhos催化剂对选择性结晶的（E）-4,4-二芳基-3-丁烯酸酯进行不对称氢化的方法，提供了一种抗抑郁药舍曲林的中间体。
• [EN] IMPROVED MANUFACTURING PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF POLYMORPHIC FORM II OF CIS-(1S)-N-METHYL-4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHLENEAMINE HYDROCHLORIDE (SERTRALINE HYDROCHLORIDE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION AMÉLIORÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE LA FORME POLYMORPHE II DE L'HYDROCHLORURE DE CIS-(1S)-N-METHYL-4-(3,4-DICHLOROPHÉNYLE)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-1-NAPTHLÈNEAMINE (HYDROCHLORURE DE SERTRALINE)
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2007119247A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present invention relates to the improved, scalable and efficient manufacturing procedure for the preparation of the antidepressant Cis-(1S)-N-Methyl-4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthaleneamine hydro chloride, Sertraline Hydrochloride polymorphic form II. The present invention further relates to the improved and modified procedures for preparing, separating and isolating the key intermediates involved in the preparationof Sertraline Hydrochloride polymorphic form II. The present invention also further relates to the use of novel reagents or a combination thereof and new methodologies to prepare some o'f the key intermediates involved in the preparation of Polymorphic Form II of Sertraline Hydrochloride.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production amélioré, évolutif et efficace pour la préparation de l'antidépresseur hydrochlorure de Cis-(1S)-N-Méthyl-4-(3,4-Dichlorophényle)-1,2,3,4-tétrahydro-1-napthaleneamine, hydrochlorure de sertraline de forme polymorphe II. La présente invention concerne également les procédés améliorés et modifiés de préparation, de séparation et d'isolement des produits intermédiaires clés impliqués dans la préparation de l'hydrochlorure de Sertraline de forme polymorphe II. La présente invention concerne enfin l'utilisation de nouveaux réactifs ou bien d'une de leurs combinaisons, et de nouvelles méthodologies de préparation de certains produits intermédiaires clés impliqués dans la préparation de la forme polymorphe II de l'hydrochlorure de Sertraline.