2,2',6,6'-tetramethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde | 13340-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetramethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-Diformyl-2,2',6,6'-tetramethoxy-biphenylyl；2,2',6,6'-Tetramethoxy-biphenylyl-3,3'-dicarbaldehyd；3-(3-Formyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 13340-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: UGVFAXPUYBTQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetramethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 2,2',6,6'-tetramethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f

文献信息

• Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3
  作者：Sameshnee Govender、Edwin M. Mmutlane、Willem A. L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b707187f

  日期：——

  Readily available 2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl was transformed in 14 synthetic steps into the natural product cardinalin 3 using a bidirectional approach. One of the key steps was the formation of the cis-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran ring. (±)-1,1′-[6,6′-Diallyl-5,5′-bis(benzyloxy)-1,1′,3,3′-tetramethoxy-2,2′-binaphthalene-7,7′-diyl]diethanol was treated with O2 in the presence of CuCl2 and catalytic PdCl2 to afford 5,5′-bis(benzyloxy)-7,7′,9,9′-tetramethoxy-1,1′,3,3′-tetramethyl-1H,1′H-8,8′-bibenzo[g]isochromene. Hydrogenation of this compound afforded 7,7′,9,9′-tetramethoxy-cis-1,3-cis-1′,3′-tetramethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro-1H,1′H-8,8′-bibenzo[g]isochromene-5,5′-diol in quantitative yield, which was converted in 3 steps to cardinalin 3.

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。