(Z)-3-(4-phenoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 195723-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-phenoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]-2-butenoic acid；(Z)-4-oxo-4-(4-phenoxyanilino)but-2-enoic acid
• CAS: 195723-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YSGGHSDBNZOIHX-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-phenoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-(4-苯氧基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氨基二苯醚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-(4-phenoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• WO2008/92681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] GHRELIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2008092681A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] Compounds of Formula (IA) or (IB) modulate ghrelin receptor activity, and are useful in the treatment of, for example, obesity and eating disorders: wherein W is, in either orientation, -C(=O)N(R₃)-, or -C(=O)O-; R is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R₁ is selected from hydrogen, (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, fully or partially fluorinated (C₁-C₄)alkyl, or -OR₁₀; and R₂ is selected from (i) hydrogen and (ii) (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, and non aromatic heterocyclyl, each optionally substituted by -F, -CN, C₁-C₄ alkyl, cyclopropyl, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, or -NR₇COOR₈; and (iii) aryl, aryl-(C₁-C₂)alkyl-, heteroaryl and heteroaryl-(C₁-C₂ alkyl)- each optionally substituted in the ring part or R₁ and R₂, together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group; R₃ is selected from hydrogen, (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, fully or partially fluorinated (C₁-C₄)aIkyl, or -OR₁₀; and R₄ is selected from (iv) hydrogen and (v) (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, and non aromatic heterocyclyl, each optionally substituted by -F, -CN, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, - COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, or -NR₇COOR₈; and (vi) aryl, aryl-(C₁-C₂)alkyl-, heteroaryl and heteroaryl-(C₁-C₂ alkyl)- each optionally substituted in the ring part thereof; or R₃ and R₄, together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group; L is a linker radical of formula -(CR₁₁R₁₃)_aB(CR₁₂R₁₄)b- as defined in the specification; R₀, R₇, R₈, R₉ and R₁₀ are as defined in the specification.
  [FR] Les composés de formule (IA) ou (IB) modulent l'activité du récepteur de la ghréline et sont utiles dans le traitement, par exemple, de l'obésité et des troubles de l'alimentation : où W représente, dans l'une ou l'autre orientation, -C(=O)N(R₃)- ou -C(=O)O-; R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁ à C₄; R₁ est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, un groupe alkyle (en C₁ à C₄) totalement ou partiellement fluoré ou -OR₁₀; et R₂ est choisi parmi (i) un atome d'hydrogène et (ii) un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, cycloalcényle et hétérocyclyle non aromatique, chacun éventuellement substitué par -F, -CN, un groupe alkyle en C₁ à C₄, cyclopropyle, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈ ou -NR₇COOR₈; et (iii) un groupe aryle, aryl-alkyl (en C₁ à C₂)-, hétéroaryle et hétéroaryl-alkyl (en C₁ à C₂)- chacun éventuellement substitué dans la partie cyclique ou R₁ et R₂, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un groupe amino cyclique éventuellement substitué; R₃ est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, alkyle (en C₁ à C₄) totalement ou partiellement fluoré ou -OR₁₀; et R₄ est choisi parmi (iv) un atome d'hydrogène et (v) un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle hétérocyclyle non aromatique, chacun éventuellement substitué par -F, -CN, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, ou -NR₇COOR₈; et (vi) un groupe aryle, aryl-alkyl (en C₁ à C₂)-, hétéroaryle et hétéroaryl-(alkyl en C₁ à C₂)- chacun éventuellement substitué dans sa partie cyclique; ou R₃ et R₄, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment une groupe amino cyclique éventuellement substitué; L représente un radical lieur de formule -(CR₁₁R₁₃)_aB(CR₁₂R₁₄)b- telle que définie dans le mémoire; R₀, R₇, R₈, R₉ et R₁₀ sont tels que définis dans le mémoire.
• DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of azomethine imines with N -aryl maleimides: facile access to dinitrogen-fused heterocycles
  作者：Qianfa Jia、Lei Chen、Gongming Yang、Jian Wang、Jia Wei、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.030

  日期：2015.12

  DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine imines with maleimides has been developed. This method could efficiently furnish dinitrogen-fused tetracyclic heterocycles in high levels of regioselectivity and with good yields.

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。