benzyl N-[(2R)-1-(2,2-dimethoxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 109345-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-(2,2-dimethoxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 109345-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: IQZGIHVBYCRBTD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-(2,2-dimethoxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl (3R)-3-benzyl-2-oxo-1,3-dihydropyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。

  DOI：

  10.1039/b517572k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到benzyl N-[(2R)-1-(2,2-dimethoxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。

  DOI：

  10.1039/b517572k

文献信息

• Use of nonproteases in peptide synthesis
  作者：J.Blair West、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95377-2

  日期：1987.1