2-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• mdl: MFCD14586869
• 分子量: 288.141
• InChiKey: KLEVUQQTVNYFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide 、 calcium carbide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以64 %的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 与碳化钙作为气态乙炔的替代品

  摘要：

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。

  DOI：

  10.1039/d2gc03572c
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 2-溴苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ambipolar pentacyclic diamides with interesting electrochemical and optoelectronic properties

  摘要：

  我们报告了具有显著有机薄膜晶体管（OTFT）和有机发光二极管（OLED）潜力的新型小分子高度结晶的五环二酰胺的应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc04629a

文献信息

• Ambipolar pentacyclic diamides with interesting electrochemical and optoelectronic properties
  作者：Carolina S. Marques、Hugo Cruz、Simon E. Lawrence、Sandra Gago、João P. Prates Ramalho、Jorge Morgado、Luís C. Branco、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/d0cc04629a

  日期：——

  We report on the application of novel small-molecule highly crystalline pentacyclic diamides possessing significant OTFT and OLED potential.

  我们报告了具有显著有机薄膜晶体管（OTFT）和有机发光二极管（OLED）潜力的新型小分子高度结晶的五环二酰胺的应用。
• Copper-catalyzed direct synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones with calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene
  作者：Jianglong Wu、Yinfeng Ma、Yan Wang、Chenyu Wang、Hui Luo、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1039/d2gc03572c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones through Sonogashira cross-coupling/nucleophilic addition reactions using calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene, 2-bromo-N-(2-bromophenyl)benzamide substrates as starting materials, and copper as a catalyst was described. The salient features of this protocol are the use of a readily available and easy-to-handle

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。