2-phenylethyl (N-4-methylphenylsulfonyl)-(S)-2-amino-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl (N-4-methylphenylsulfonyl)-(S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanyl ester of 2-phenylethan-1-ol；2-phenylethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: YSEXYHWFFIJODL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenylethyl (N-4-methylphenylsulfonyl)-(S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用镧系元素转移试剂将β-手性质子NMR分离为手性酯的醚氧。

  摘要：

  将2-苯基乙-1-醇的手性酯衍生物与手性镧系元素转移试剂结合使用可在NMR光谱中将前手性和均手性质子分离为醚氧。具体地，在添加eurod-或l-3-七氟丁酰樟脑或ord-3-之后，2-苯基乙-1-醇的N-（4-硝基苯基磺酰基）-L-苯丙氨酸酯的α-和β-质子区分七氟丁酰樟脑酯。这是前手性质子β与酯键的NMR分离的首次报道。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016904m

文献信息

• NMR Separation of β-Prochiral Protons to the Ether Oxygen of Chiral Esters with Lanthanide Shift Reagents
  作者：James M. Coxon、James R. A. Cambridge、Shayne G. C. Nam

  DOI：10.1021/ol016904m

  日期：2001.12.1

  The use of chiral ester derivatives of 2-phenylethan-1-ol in conjunction with chiral lanthanide shift reagents allows separation of the prochiral and homo prochiral protons to the ether oxygen in the NMR spectrum. Specifically the alpha- and beta- protons of the N-(4-nitrophenylsulfonyl)-L-phenylalanyl ester of 2-phenylethan-1-ol, after addition of either europium d- or l-3-heptafluorobutyrylcamphorate

  将2-苯基乙-1-醇的手性酯衍生物与手性镧系元素转移试剂结合使用可在NMR光谱中将前手性和均手性质子分离为醚氧。具体地，在添加eurod-或l-3-七氟丁酰樟脑或ord-3-之后，2-苯基乙-1-醇的N-（4-硝基苯基磺酰基）-L-苯丙氨酸酯的α-和β-质子区分七氟丁酰樟脑酯。这是前手性质子β与酯键的NMR分离的首次报道。[反应：看文字]