(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide | 157728-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 157728-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: XEUFOGHQRMGYLS-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: computational rationale for enantioselectivity

  摘要：

  开发了一种由苯丙氨酸衍生的手性酰胺，它作为有效的有机催化剂，用于烯丙基三氯硅烷与芳基、杂芳基和α,β-不饱和醛的反应，以良好的产率（高达90%）和高对映选择性（高达99%）得到所需的同烯丙基醇。实验结果和DFT计算表明，与邻/间位取代的芳香醛相比，对位取代的芳香醛作为底物在产物中显示出更高的对映体过量值。1H和13C NMR光谱学研究证实了计算结果。手性有机催化剂可以通过两个简单步骤从光学纯苯丙氨酸轻松合成，总产率为90%。

  DOI：

  10.1039/c3ob27513b

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• Modular amino acids-based chiral ligands for copper-catalyzed enantioselective conjugation addition of diethylzinc to cyclic enones
  作者：Shaohua Gou、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/chir.20881

  日期：2011.2

  New amino acid‐based modular chiral ligands were readily synthesized and used to catalyze the asymmetric conjugate addition of Et2Zn to various cyclic enones in the presence of a variety of copper sources. Moderately high ee of up to 72% were obtained using ligand (S)‐1e under mild conditions. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  新的基于氨基酸的模块化手性配体易于合成，并用于在多种铜源存在的情况下，将Et 2 Zn不对称共轭加成到各种环状烯酮上。在温和的条件下使用配体（S）-1e获得了高达72％的中等ee。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。