Ethyl 3-iodo-2-methylprop-2-enoate | 931115-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Ethyl 3-iodo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 931115-98-9
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: QBFOVMBYCHMIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-iodo-2-methylprop-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.06 g的产率得到3-碘-2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiolam A

  摘要：

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol403423r
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 碘仿 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Ethyl 3-iodo-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiolam A

  摘要：

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol403423r

文献信息

• Sulfur-Assisted Five-Cascade Sequential Reactions for the Convenient and Efficient Synthesis of Allyl Thiophen-2-yl Acetates, Propionates, and Ketones
  作者：Hongwei Zhou、Yongfa Xie、Lianjun Ren、Rui Su

  DOI：10.1021/ol902690h

  日期：2010.1.15

  A sulfur-assisted five-cascade sequential reaction, wherein the in situ-generated allenyl allyl sulfides undergo thio-Claisen rearrangement, intramolecular Michael addition, and 1, 5-proton migration/aromatization to obtain allyl thiophen-2-yl acetates, propionates, and ketones as the final products, was reported. As a result of the ready availability of starting materials and the extremely simple

  硫辅助的五级顺序反应，其中原位生成的烯丙基烯丙基硫醚经过硫代克莱森重排，分子内迈克尔加成和1、5质子迁移/芳构化，得到乙酸烯丙基噻吩-2-基乙酸酯，丙酸酯，据报道，酮是最终产品。由于容易获得起始原料以及极其简单和方便的操作，此处提出的这种类型的反应在有机合成中具有潜在的实用性。将这种有效方法用于潜在的药物化合物的合成也可能对药剂师有用。
• Convergent total synthesis of (+)-calcipotriol: A scalable, modular approach to vitamin D analogs
  作者：Jieyu Gu、Kevin X. Rodriguez、Yuzuru Kanda、Shenghua Yang、Michal Ociepa、Henrik Wilke、Arteen V. Abrishami、Lars Jørgensen、Tine Skak-Nielsen、Jason S. Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1073/pnas.2200814119

  日期：2022.5.3

  Significance Vitamin D (VitD), a group of secosteroids, has proved to be an essential molecule in supporting overall human health. Structurally, modification at C20 has led to the discovery of novel analogs with a wide range of biological targets. Among them, calcipotriol (Daivonex; LEO Pharma) has been a proven clinical drug for the treatment of psoriasis, an autoimmune skin disease. This work relates

  意义 维生素 D (VitD) 是一组类固醇，已被证明是支持人类整体健康的重要分子。在结构上，C20 的修饰导致发现了具有广泛生物靶标的新型类似物。其中，钙泊三醇（Daivonex；LEO Pharma）已被证实可用于治疗自身免疫性皮肤病牛皮癣。这项工作涉及用于制备一系列 VitD 衍生物（包括卡泊三醇）的中间体的改进制备方法，以及卡泊三醇的制备方法。战略性的债券断开使 A 环和 CD 环的从头合成成为可能，而不是与半合成结合。