4-(2,2-二乙氧羰基-丙基)苯基乙酸 | 223123-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二乙氧羰基-丙基)苯基乙酸
• 英文名称: 4-(2,2-dicarboethoxypropyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 4-(2,2-Dicarboethoxy-propyl)phenylacetic Acid；2-[4-(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-oxopropyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 223123-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: XYAHFKQDELAIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-780C
• 沸点：
  444.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二乙氧羰基-丙基)苯基乙酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-[4-(1,1-二乙氧羰基)苄基]-2-甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  布洛芬氚标记代谢物的合成

  摘要：

  布洛芬的两种主要代谢物 2-[4-(2-羧丙基)苯基]丙酸和 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙酸用氚标记。在丙酸部分的α-和β-碳上含有氚的羟基代谢物是通过用氚催化还原 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙烯酸中的烯烃双键制备的。富氢。氚标记在羧基代谢产物的两个羧基 α 处的两个碳原子上是通过最初交换本工作中合成的相应二丙二酸衍生物的羧基氢，然后进行脱羧来实现的。在此过程中，每种丙二酸组分的羧基之一会以二氧化碳的形式丢失，从而将其氚/氢原子转移到 α-碳上。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<207::aid-jlcr210>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.3%的产率得到4-(2,2-二乙氧羰基-丙基)苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  布洛芬氚标记代谢物的合成

  摘要：

  布洛芬的两种主要代谢物 2-[4-(2-羧丙基)苯基]丙酸和 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙酸用氚标记。在丙酸部分的α-和β-碳上含有氚的羟基代谢物是通过用氚催化还原 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙烯酸中的烯烃双键制备的。富氢。氚标记在羧基代谢产物的两个羧基 α 处的两个碳原子上是通过最初交换本工作中合成的相应二丙二酸衍生物的羧基氢，然后进行脱羧来实现的。在此过程中，每种丙二酸组分的羧基之一会以二氧化碳的形式丢失，从而将其氚/氢原子转移到 α-碳上。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<207::aid-jlcr210>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis of tritium-labelled metabolites of ibuprofen
  作者：Akbar Z. Shyadehi、John J. Harding

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<207::aid-jlcr210>3.0.co;2-5

  日期：1999.3

  The two major metabolites of ibuprofen, 2-[4-(2-carboxypropyl)phenyl]propionic acid and 2-[4-(2-methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propionic acid, were labelled with tritium. The hydroxy-metabolite containing tritium at α- and β-carbons of the propionic acid moiety was prepared by catalytic reduction of the olefinic double bond in 2-[4-(2-methyl-2-hydroxypropyl)phenyl]propenoic acid with tritium-enriched

  布洛芬的两种主要代谢物 2-[4-(2-羧丙基)苯基]丙酸和 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙酸用氚标记。在丙酸部分的α-和β-碳上含有氚的羟基代谢物是通过用氚催化还原 2-[4-(2-甲基-2-羟丙基)苯基]丙烯酸中的烯烃双键制备的。富氢。氚标记在羧基代谢产物的两个羧基 α 处的两个碳原子上是通过最初交换本工作中合成的相应二丙二酸衍生物的羧基氢，然后进行脱羧来实现的。在此过程中，每种丙二酸组分的羧基之一会以二氧化碳的形式丢失，从而将其氚/氢原子转移到 α-碳上。