(S)-diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-2-methylpropanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: INHYEXMRMSPDBA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 甲基丙二酸二乙酯 在 4 A molecular sieve N-甲基吗啉 、 chiral bis(oxazoline)-based ligand 、 magnesium triflate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methylmalonate 、 (S)-diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过将α-取代的丙二酸酯对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃中来制备基于吡咯烷的PDE4抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol060398p

文献信息

• Preparation of Pyrrolidine-Based PDE4 Inhibitors via Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Malonates to Aromatic Nitroalkenes
  作者：Paul J. Nichols、John A. DeMattei、Bradley R. Barnett、Nicole A. LeFur、Tsung-Hsun Chuang、Anthony D. Piscopio、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ol060398p

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective conjugate addition of alpha-substituted malonates to aromatic nitroalkenes generates a stereocenter at the carbon bearing the aromatic group and an adjacent prochiral center from the alpha-substituted malonate. Nitro reduction followed by diastereoselective cyclization provides pyrrolidinones with two contiguous stereocenters, one of which is quaternary. This

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。