threo-N,N-diethyl-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethylpropanamide | 127238-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: threo-N,N-diethyl-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethylpropanamide
• 英文别名: (2R)-N,N-diethyl-2,3,3,3-tetrafluoro-2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 127238-17-9；127238-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₉F₄NO₃
• 分子量: 337.314
• InChiKey: VNICOGMIFPAVSN-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3,3,3-tetrafluoropropionamide 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 threo-N,N-diethyl-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethylpropanamide 、 erythro-N,N-diethyl-2-fluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Generation and Selective Aldol Reaction of the Boryl Enolates ofN,N-Dialkyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamides

  摘要：

  在0°C下用二丁基硼酰三氟甲磺酸酯处理N,N-二烷基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，在-10°C下用乙基二异丙基胺处理，可得到酰胺的硼酰烯醇盐，该物质很容易与各种醛反应，生成相应的2-氟-3-羟基-2-三氟甲基烷酰胺，具有高立体选择性，且收率较高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1191

文献信息

• ISHIHARA, TAKASHI;KUROBOSHI, MANABU;YAMAGUCHI, KOICHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 211-214
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、KUROBOSHI, MANABU、YAMAGUCHI, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• KUROBOSHI, MANABU;ISHIHARA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1191-1195
  作者：KUROBOSHI, MANABU、ISHIHARA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Generation and Selective Aldol Reaction of the Boryl Enolates of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamides
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.1191

  日期：1990.4

  Successive treatment of N,N-dialkyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide with dibutylboryl triflate at 0°C and with ethyldiisopropylamine at −10°C resulted in clean formation of the boryl enolate of the amide, which readily reacted with various aldehydes to give the corresponding 2-fluoro-3-hydroxy-2-trifluoromethylalkanamides with high threo-selectivity and in good yields.

  在0°C下用二丁基硼酰三氟甲磺酸酯处理N,N-二烷基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，在-10°C下用乙基二异丙基胺处理，可得到酰胺的硼酰烯醇盐，该物质很容易与各种醛反应，生成相应的2-氟-3-羟基-2-三氟甲基烷酰胺，具有高立体选择性，且收率较高。