4-methyl-7-(piperidin-4-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(piperidin-4-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Zerenex zxg004140；4-methyl-7-(piperidin-4-ylmethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FSCCUOZAEKUUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲基醇 、 4-methyl-7-(piperidin-4-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到7-({1-[4-(hydroxymethyl)benzyl]piperidin-4-yl}methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究硝酸烷基酯作为一氧化氮释放的多靶点乙酰胆碱酯酶-单胺氧化酶B抑制剂的前体

  摘要：

  在本文中，我们设想了将硝酸烷基酯作为含酒精的双重抑制剂的前体的可能性，该抑制剂针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO B），这是神经退行性综合症（如阿尔茨海默氏病（AD））中的关键酶，可通过生物转化来掩盖酒精的功能一氧化氮（NO）释放时。低通量NO对神经保护的合作以及酒精代谢产物对靶标酶的抑制作用可能会返回多靶点效应。对21种伯醇进行的ChEs和MAOs的体外筛选揭示了双重抑制剂的子集，其中选择了三种不同的化学型来研究相应的硝酸盐。硝酸盐14事实证明，它本身是一种能渗透大脑的有效AChE-MAO B抑制剂。此外，它保护人类SH-SY5Y品系免受鱼藤酮和过氧化氢的侵害，且固有的细胞毒性较弱，并且向其乙醇代谢物9d的转化速率较慢，而乙醇代谢物9d仍具有双峰和神经保护分子的功能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.016
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methyl-7-(piperidin-4-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究硝酸烷基酯作为一氧化氮释放的多靶点乙酰胆碱酯酶-单胺氧化酶B抑制剂的前体

  摘要：

  在本文中，我们设想了将硝酸烷基酯作为含酒精的双重抑制剂的前体的可能性，该抑制剂针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO B），这是神经退行性综合症（如阿尔茨海默氏病（AD））中的关键酶，可通过生物转化来掩盖酒精的功能一氧化氮（NO）释放时。低通量NO对神经保护的合作以及酒精代谢产物对靶标酶的抑制作用可能会返回多靶点效应。对21种伯醇进行的ChEs和MAOs的体外筛选揭示了双重抑制剂的子集，其中选择了三种不同的化学型来研究相应的硝酸盐。硝酸盐14事实证明，它本身是一种能渗透大脑的有效AChE-MAO B抑制剂。此外，它保护人类SH-SY5Y品系免受鱼藤酮和过氧化氢的侵害，且固有的细胞毒性较弱，并且向其乙醇代谢物9d的转化速率较慢，而乙醇代谢物9d仍具有双峰和神经保护分子的功能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.016