(4aS,7S,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)octahydroquinolin-5(1H)-one | 1416861-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,7S,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)octahydroquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: (4aS,7S,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinolin-5-one
• CAS: 1416861-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: WZGJVDIDFARMQE-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)octahydroquinolin-5(1H)-one 在 甲酸 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aR,7S,8aS)-7-methyl-1-tosyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢化铁自由基还原烷基化。

  摘要：

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04459
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,8aS)-tert-butyl 7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-oxodecahydroquinoline-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.25h， 生成 (4aS,7S,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)octahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  克级的生物碱生物碱的克级路线：（-）-cermizine B的快速全合成。

  摘要：

  通过将不对称有机催化和不间断的八步反应序列相结合，然后进行最终的还原步骤，可以实现确立其绝对构型的石蒜碱生物碱（-）-cermizine B（1）的合成。这种“锅经济”策略可快速，快速地以克为单位访问嵌入在1中的顺式-phmarmarine立体父母。

  DOI：

  10.1039/c4cc01708k

文献信息

• <i>cis</i>-Decahydroquinolines via Asymmetric Organocatalysis: Application to the Total Synthesis of Lycoposerramine Z
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol303257y

  日期：2013.1.18

  A concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine Z is reported. Key to the strategy is a one-pot organocatalyzed Michael reaction followed by a domino Robinson annulation/intramolecular aza-Michael reaction promoted by LiOH, leading to enantiopure cis-decahydroquinolines.

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。
• A gram-scale route to phlegmarine alkaloids: rapid total synthesis of (−)-cermizine B
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c4cc01708k

  日期：——

  The synthesis of the Lycopodium alkaloid (-)-cermizine B (1), which establishes its absolute configuration, is achieved by combining asymmetric organocatalysis and an uninterrupted eight-step reaction sequence, followed by a final reduction step. This "pot-economy" strategy provides access to the cis-phlegmarine stereoparent embedded in 1 for the first time, rapidly and on a gram-scale.

  通过将不对称有机催化和不间断的八步反应序列相结合，然后进行最终的还原步骤，可以实现确立其绝对构型的石蒜碱生物碱（-）-cermizine B（1）的合成。这种“锅经济”策略可快速，快速地以克为单位访问嵌入在1中的顺式-phmarmarine立体父母。
• Iron Hydride Radical Reductive Alkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Mar Saladrigas、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04459

  日期：2020.1.17

  Iron-catalyzed hydrogen atom transfer-mediated intermolecular C-C coupling reactions between alkenes and tosylhydrazones, followed by in situ cleavage of the tosylhydrazine intermediates using Et3N, are described. The process involves a new strategic bond disconnection resulting in the reductive alkylation of nonactivated alkenes. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。
• Decahydroquinoline Ring ¹³C NMR Spectroscopic Patterns for the Stereochemical Elucidation of Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Synthesis of (−)-Serralongamine A and Structural Reassignment and Synthesis of (−)-Huperzine K and (−)-Huperzine M (Lycoposerramine Y)
  作者：Caroline Bosch、Ben Bradshaw、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00071

  日期：2019.6.28

  lycoposerramine Y and, hence, also implied the configurational reassignment of the latter. The revised structures of the above alkaloids were confirmed by enantioselective total synthesis. Additionally, the synthesis of (-)-serralongamine A via a common intermediate precursor is reported.

  对石蒜碱生物碱的化石棉亚群的13 C NMR光谱数据进行分析后发现，光谱图谱可确定十氢喹啉核心中四个立体异构碳的立体化学排列。据报道，相对简单的化学位移组合预测集，为富勒麻碱型生物碱的立体化学分配提供了挑战。根据其NMR光谱图的化学变化，正式报告为顺式衍生物的生物碱石杉碱K和石杉碱M在结构上被重新指定为反式十氢喹啉。石杉碱M的NMR光谱数据与lyposeposerramine Y报道的数据相同，因此也暗示了后者的构型重新分配。通过对映选择性的全合成证实了上述生物碱的修饰结构。另外，报告了通过共同的中间体前体合成（-）-serralongamineA。