17α,21-diacetoxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one | 145013-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-diacetoxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 17,21-diacetoxy-3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-en-20-one；17,21-Diacetoxy-3,3-aethandiyldioxy-pregn-5-en-20-on；[2-[(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-17'-acetyloxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 145013-90-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: SXUOZSZOZVNJOG-UAAGEDEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-diacetoxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 三氟化硼 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 作用下， 生成 pregna-4,9(11)-diene-6α-fluoro-3,20-dione-17-hydroxy-21-acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卤代甾体激素的CXX合成：合成6α-氟睾酮和孕酮的6α-和6β-氟类似物的新途径。6α-和6β-氟赖希施泰因化合物“ S”与6α-和6β-氟脱氧皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80061-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯) 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17α,21-diacetoxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卤代甾体激素的CXX合成：合成6α-氟睾酮和孕酮的6α-和6β-氟类似物的新途径。6α-和6β-氟赖希施泰因化合物“ S”与6α-和6β-氟脱氧皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80061-2

文献信息

• Introduction of fluorine in position 6 of derivatives of 17α-hydroxy-20-ketopregnanes. synthesis of 6α-fluorocortexolone
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、L. M. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00773082

  日期：1992.6

  develop a synthesis of 6-fluorinated cortexolones (synaflan, locacorten) based on androstenedione (AD), a product of microbial oxidation of sitosterol, we investigated the possibility of introducing fluorine at different stages of the synthesis: into the 3-ethylene ketal of 17~-hydroxyprogesterone (I) and esters of cortexolone (VIII, IX), the preparation of which from AD has been well studied [2, 4, 5]

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~
• 7-Keto Steroids. I. Steroidal 3-Hydroxy-3,5-dien-7-ones
  作者：C. W. Marshall、Richard E. Ray、Ivar Laos、Byron Riegel

  DOI：10.1021/ja01580a051

  日期：1957.12