5α-hydroxy-17α,21-diacetoxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione | 2967-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-hydroxy-17α,21-diacetoxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione
• 英文别名: 17,21-diacetoxy-6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione；17,21-Diacetoxy-6β-fluor-5-hydroxy-5α-pregnan-3,20-dion
• CAS: 2967-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₅FO₇
• 分子量: 466.547
• InChiKey: QIUYIWNPQISQIM-HUDJVWMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-17α,21-diacetoxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 pregna-4,9(11)-diene-6α-fluoro-3,20-dione-17-hydroxy-21-acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卤代甾体激素的CXX合成：合成6α-氟睾酮和孕酮的6α-和6β-氟类似物的新途径。6α-和6β-氟赖希施泰因化合物“ S”与6α-和6β-氟脱氧皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80061-2
• 作为产物：
  描述：

  17α,21-diacetoxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 三氟化硼 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 5α-hydroxy-17α,21-diacetoxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卤代甾体激素的CXX合成：合成6α-氟睾酮和孕酮的6α-和6β-氟类似物的新途径。6α-和6β-氟赖希施泰因化合物“ S”与6α-和6β-氟脱氧皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80061-2

文献信息

• Introduction of fluorine in position 6 of derivatives of 17α-hydroxy-20-ketopregnanes. synthesis of 6α-fluorocortexolone
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、L. M. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00773082

  日期：1992.6

  develop a synthesis of 6-fluorinated cortexolones (synaflan, locacorten) based on androstenedione (AD), a product of microbial oxidation of sitosterol, we investigated the possibility of introducing fluorine at different stages of the synthesis: into the 3-ethylene ketal of 17~-hydroxyprogesterone (I) and esters of cortexolone (VIII, IX), the preparation of which from AD has been well studied [2, 4, 5]

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~
• STEROIDS. CIII.¹ A NEW CLASS OF POTENT CORTICAL HORMONES, 6α-FLUOROCORTICOIDS
  作者：A. Bowers、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01549a079

  日期：1958.8