(S)-N-(3-butynyl)-prolinol | 174226-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-(3-butynyl)-prolinol
• 英文别名: (S)-(1-(but-3-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S)-1-(but-3-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol；[(2S)-1-but-3-ynylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 174226-57-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: HMCGKACVEWWHJY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-butynyl)-prolinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以98%的产率得到(S)-N-(3-butinyl)pyrrolidine carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-芳基胺的形式异Diels-Alder反应中逐步机理的证据

  摘要：

  为了研究路易斯酸催化ω-不饱和N-芳基丙氨酸环化的机理，合成了各种脯氨酸衍生的N-芳基丙氨酸17a-f并用路易斯酸处理。在这些条件下，带有C-2系链的亚胺17a和带有末端烯烃或炔烃部分的亚胺17d，f不能环化，而带有C-3系链的亚胺17b给出了三个非对映体吡咯并-[1'，2'：1， 2] azepino [3,4-b]喹啉18a-c和亚胺17c得到两个非对映体7,7-二苯基-吲哚并ino- [3,4-b]喹啉19a，b。在两种情况下均观察到高的顺式/反式比率。亚明17e带有内部炔烃的化合物进行环化/脱氢，得到吲哚并[3,4-b]喹啉21。从这些结果得出了逐步的机制。的配置19A是由一个X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00947-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 L-脯氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(3-butynyl)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基胺的形式异Diels-Alder反应中逐步机理的证据

  摘要：

  为了研究路易斯酸催化ω-不饱和N-芳基丙氨酸环化的机理，合成了各种脯氨酸衍生的N-芳基丙氨酸17a-f并用路易斯酸处理。在这些条件下，带有C-2系链的亚胺17a和带有末端烯烃或炔烃部分的亚胺17d，f不能环化，而带有C-3系链的亚胺17b给出了三个非对映体吡咯并-[1'，2'：1， 2] azepino [3,4-b]喹啉18a-c和亚胺17c得到两个非对映体7,7-二苯基-吲哚并ino- [3,4-b]喹啉19a，b。在两种情况下均观察到高的顺式/反式比率。亚明17e带有内部炔烃的化合物进行环化/脱氢，得到吲哚并[3,4-b]喹啉21。从这些结果得出了逐步的机制。的配置19A是由一个X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00947-7

文献信息

• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Evidence for a stepwise mechanism in formal hetero-Diels-Alder reactions of N-arylimines
  作者：Frank Linkert、Sabine Laschat、Sirpa Kotila、Thomas Fox

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00947-7

  日期：1996.1

  17d,f with terminal alkene or alkyne moieties could not be cyclized under these conditions, imine 17b with a C-3 tether gave three diastereomeric pyrrolo-[1′,2′:1,2]azepino[3,4-b]quinolines 18a-c and imine 17c gave two diastereomeric 7,7-diphenyl-indolizino-[3,4-b]quinolines 19a,b. High cis/trans-ratios were observed in both cases. Imine 17e bearing an internal alkyne underwent a cyclization/dehydrogenation

  为了研究路易斯酸催化ω-不饱和N-芳基丙氨酸环化的机理，合成了各种脯氨酸衍生的N-芳基丙氨酸17a-f并用路易斯酸处理。在这些条件下，带有C-2系链的亚胺17a和带有末端烯烃或炔烃部分的亚胺17d，f不能环化，而带有C-3系链的亚胺17b给出了三个非对映体吡咯并-[1'，2'：1， 2] azepino [3,4-b]喹啉18a-c和亚胺17c得到两个非对映体7,7-二苯基-吲哚并ino- [3,4-b]喹啉19a，b。在两种情况下均观察到高的顺式/反式比率。亚明17e带有内部炔烃的化合物进行环化/脱氢，得到吲哚并[3,4-b]喹啉21。从这些结果得出了逐步的机制。的配置19A是由一个X射线晶体结构分析确定。