2-benzyl-1H-pyrimidine-4,6-dione | 3740-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 2-benzylpyrimidine-4,6-diol；2-Benzyl-4,6-dihydroxy-pyrimidin；2-Benzyl-4,6-dihydroxypyrimidin；2-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3740-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09743480
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GOLXNPRSAZFLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-pyrimidine-4,6-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-苄基-4,6-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-羟基-[3H]-嘧啶-4-酮和4,6-二氯嘧啶的“绿色”合成：改进的策略和机理研究*

  摘要：

  一种改进的路线2-取代的6-羟基- [3 H ^ ] -嘧啶-4-酮4和2-取代的4,6-二氯嘧啶5报道。不使用剧毒反应物，就可以方便地在一锅合成中以1摩尔规模制备化合物4，平均收率可达80％。通常使用少量原料制备的4,6-二氯嘧啶5的平均收率为80％，最多可使用80 g起始原料。4氯化的机理是第一次进行计算研究。结果表明，磷酰氯的氯化反应以交替的磷酸化-氯化方式（途径1）进行，这比以两次磷酸化开始的顺序更可取。本文所述的研究的4，6-二氯嘧啶与二氯磷酸形成强络合物，但与盐酸形成弱络合物（在后处理期间生成）。后面这些配合物解释了在后处理过程中使用碳酸钠水溶液的必要性。为了防止在中间体或最终的二氯嘧啶和未反应的羟基嘧啶之间形成嘧啶鎓盐，可以用强酸（例如二氯磷酸）使后者失活，从而进行氯化反应，但阻止形成盐。

  DOI：

  10.1071/ch14073
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 乙醇 、 三甲基铝 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-benzyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURANOPYRIMIDINE CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CANNABINOÏDES FURANOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2011022694A3

文献信息

• Pyrimidine Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286815A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  揭示的是公式I的化合物：其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Pyrimidine Non-Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286810A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  揭示了公式I的化合物：其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• PYRIMIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069634A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• PYRIMIDINE CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20130158052A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z are as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors, such as, for example, inflammation.

  本发明涉及的化合物的式子为I：其中R1、R2、V、W、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物可以用于治疗由大麻素受体介导的疾病，例如炎症。
• Pyrimidine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US08541431B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R1, R2, V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的定义可以如本文所述。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。