(1S,4S,5R,8S)-4,8-dimethyl-4-octoxy-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one | 213699-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,4S,5R,8S)-4,8-dimethyl-4-octoxy-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 213699-13-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: NMFNUMJFDWKBOC-OHFALNGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,8S)-4,8-dimethyl-4-octoxy-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到醋酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗疟疾应召素A类似物的羰基氧化物途径：合成与抗疟活性

  摘要：

  R-香芹酮的臭氧分解和伯醇ROH的原位捕集（R = Me，Et，Bu，Pent，Oct）以非对映异构体的1：1混合物形式产生氢过氧缩酮（5a-e）。这些中间体在甲醇中用甲醇钠催化环化，生成相应的内过氧化物衍生物（6a-6e）。戊基和辛基过氧化氢衍生物在体外对恶性疟原虫HB3株表现出合理的抗疟疾效力。提出了一种抗疟疾作用机制，涉及形成一个以C为中心的自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01248-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(1-Hydroperoxy-1-octyloxy-ethyl)-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,8S)-4,8-dimethyl-4-octoxy-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种抗疟疾应召素A类似物的羰基氧化物途径：合成与抗疟活性

  摘要：

  R-香芹酮的臭氧分解和伯醇ROH的原位捕集（R = Me，Et，Bu，Pent，Oct）以非对映异构体的1：1混合物形式产生氢过氧缩酮（5a-e）。这些中间体在甲醇中用甲醇钠催化环化，生成相应的内过氧化物衍生物（6a-6e）。戊基和辛基过氧化氢衍生物在体外对恶性疟原虫HB3株表现出合理的抗疟疾效力。提出了一种抗疟疾作用机制，涉及形成一个以C为中心的自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01248-9